N2 Methylguanosin m2G ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA rRNA und snRNA vor 2 Es besteht aus der β D Ribof

Strukturformel
Allgemeines
Name	N2-Methylguanosin
Andere Namen	m2G (Kurzcode); 9-β-D-Ribofuranosyl-N2-methylguanin; 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-methylamino-1H-purin-6-on;
Summenformel	C11H15N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	2140-77-4
PubChem	3035422
ChemSpider	2299669
Wikidata	Q1419713
Eigenschaften
Molare Masse	297,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N²-Methylguanosin (m²G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA und snRNA vor. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N²-Methylguanin. Es ist ein Derivat des Guanosins, welches an der Aminogruppe methyliert ist.

Die dimethylierte Variante ist das N²,N²-Dimethylguanosin.

Eigenschaften Bearbeiten

N²-Methylguanosin sitzt beispielsweise in der tRNA^Phe – meistens an Position 10 – zwischen dem Dihydrouracil-Arm und dem Akzeptor-Arm. Die Modifizierung des Guanins erfolgt durch N²-Methylguanosin-tRNA-methyltransferasen (EC 2.1.1.32, EC 2.1.1.214, EC 2.1.1.256). Die Methylgruppe wird durch S-Adenosylmethionin bereitgestellt.

Eine tRNA^Phe aus S. cerevisiae.
N²-Methylguanosin ist hier mit m²G gekennzeichnet.

Weblinks Bearbeiten

Eintrag zu N²-Methylguanosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
Modification Summary von N²-Methylguanosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Datenblatt N²-Methylguanosine, ~95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 22, 1994. Nummer 12, S. 2183–2196 doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMID 7518580, PMC 523672 (freier Volltext).
Suresh K. Purushothaman, Janusz M. Bujnicki, Henri Grosjean, Bruno Lapeyre1: „Trm11p and Trm112p are both required for the formation of 2-methylguanosine at position 10 in yeast tRNA“, Mol. Cell Biol., 2005, 25, S. 4359–4370 (PMC 1140639 (freier Volltext), PMID 15899842).
Sheena Menezes, Kirk W. Gaston, Kady L. Krivos, Ethel E. Apolinario, Norbert O. Reich, Kevin R. Sowers, Patrick A. Limbach, John J. Perona: „Formation of m²G6 in Methanocaldococcus jannaschii tRNA catalyzed by the novel methyltransferase Trm14“, Nucleic Acids Research, 2011, 39, S. 7641–7655 (PMC 3177210 (freier Volltext), PMID 21693558).
H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).

[Sigma-1] Datenblatt N²-Methylguanosine, ~95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).

[2] Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 22, 1994. Nummer 12, S. 2183–2196 doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMID 7518580, PMC 523672 (freier Volltext).

[3] Suresh K. Purushothaman, Janusz M. Bujnicki, Henri Grosjean, Bruno Lapeyre1: „Trm11p and Trm112p are both required for the formation of 2-methylguanosine at position 10 in yeast tRNA“, Mol. Cell Biol., 2005, 25, S. 4359–4370 (PMC 1140639 (freier Volltext), PMID 15899842).

[4] Sheena Menezes, Kirk W. Gaston, Kady L. Krivos, Ethel E. Apolinario, Norbert O. Reich, Kevin R. Sowers, Patrick A. Limbach, John J. Perona: „Formation of m²G6 in Methanocaldococcus jannaschii tRNA catalyzed by the novel methyltransferase Trm14“, Nucleic Acids Research, 2011, 39, S. 7641–7655 (PMC 3177210 (freier Volltext), PMID 21693558).

[X2000-5] H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).