N,N′-Diisopropylcarbodiimid (DIC) ist ein Carbodiimid und findet eine Anwendung als Kupplungsreagenz in der Peptidsynthese. Als Flüssigkeit ist es, im Vergleich zum ebenfalls dafür verwendeten Dicyclohexylcarbodiimid, einfacher zu handhaben. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 252 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Wärmetönung von −410 kJ·kg−1 bzw. −51,7 kJ·mol−1.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Diisopropylcarbodiimid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H14N2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 126,20 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,815 g·cm−3 | |||||||||
| Siedepunkt | 145–148 °C | |||||||||
| Brechungsindex | 1,433 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Diisopropylcarbodiimid dient bei der Peptidkupplung als aktivierendes Reagenz, indem es im Verlauf der Reaktion mit der Carbonsäurefunktion einen so genannten Aktivester bildet, der dann mit einer Aminogruppe zum Amid (Peptidbindung) reagiert. Weiterhin bindet es das während der Reaktion formal gebildete Wasser irreversibel, wobei als Produkt Diisopropylharnstoff entsteht. DIC wird sowohl bei der Peptidsynthese in gelöster Form (solution-phase method) als auch bei der gebundenen Festphasensynthese (solid-phase method) eingesetzt.
Literatur Bearbeiten
- W. C. Chan, P. D. White: Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis. Reprint 2004, Oxford University Press, ISBN 0-19-963724-5.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt DIC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
- Sperry, J.B.; Minteer, C.J.; Tao, J.; Johnson, R.; Duzguner, R.; Hawksworth, M.; Oke, S.; Richardson, P.F.; Barnhart, R.; Bill, D.R.; Giusto, R.A.; Weaver, J.D.: Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing in Org. Process Res. Dev. 22 (2018) 1262–1275, doi:10.1021/acs.oprd.8b00193.