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Mekonsäure auch Acidum Meconicum genannt ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrone die in einigen Mohngewä

Mekonsäure

Mekonsäure, auch Acidum Meconicum genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrone, die in einigen Mohngewächsen (Papaveraceae), etwa in Schlafmohn (Papaver somniferum) und Arznei-Mohn (Papaver bracteatum), enthalten ist. Die Verbindung ist mit 4–6 % einer der Inhaltsstoffe des Opiums (mekón = griech. Mohnkapsel) und kann dadurch zum Nachweis von Opium benutzt werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name Mekonsäure
Andere Namen
  • 3-Hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxylsäure (IUPAC)
  • Acidum Meconicum
  • Poppy Acid
Summenformel C7H4O7
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln, Blättchen oder Schuppen

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 200,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

120 °C (Zersetzung)

pKS-Wert
  • pKs1 1,83
  • pKs2 2,11
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Schlafmohn, Papaver somniferum, aus dessen Milch Opium gewonnen werden kann.
Durch Anritzen unreifer Samenkapseln gewonnener Milchsaft von Papaver somniferum liefert beim Trocknen Opium.

Mekonsäure wurde irrtümlich als narkotisch wirksam beschrieben, obwohl es keine oder nur eine geringe pharmakologische Wirkung zeigt und auch nicht medizinisch verwendet wird. Das Pyron bildet mit Alkaloiden und Metallen Salze, die Mekonate. Der französische Chemiker Armand Seguin war mit seinen Experimenten bis 1804 so weit gediehen, Mekonsäure erzeugen zu können, ohne jedoch zu wissen, ob es sich dabei um eine bestimmte Säure oder um eine mit pflanzlichen Bestandteilen verunreinigte Mischung handelte. Erstmals isoliert wurde Mekonsäure schließlich 1805 von Friedrich Sertürner.

Eigenschaften Bearbeiten

Mekonsäure zählt zu den Dicarbonsäuren; sie ist mit dem pKs1-Wert 1,83 und pKs2 von 2,11 eine starke Säure. Ihre Struktur enthält neben zwei Carboxygruppen (–COOH) eine Hydroxygruppe (–OH), die an einem Pyronring lokalisiert sind. Diese OH-Gruppe ist schwach sauer mit einem pKs-Wert von 11,3. Die Substanz ist farblos und nur wenig in Wasser und Methanol, besser in Ethanol und Benzol löslich. Auskristallisieren aus wässriger Lösung führt zu einem Trihydrat, das orthorhombische Plättchen bildet. Beim Erhitzen zersetzt sich Mekonsäure schrittweise, wobei sich bei Temperaturen ab 200 °C durch einfache Decarboxylierung Komensäure bildet. Mekonsäure zeigt – wie auch einige Phenole und Phenolsäuren – eine rote Färbung bei der Reaktion mit Eisen(III)-chlorid und wird zum titrimetrischen Nachweis von Fe(III)-Ionen eingesetzt.

Literatur Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Friedrich Philipp Dulk: Die preußische Pharmakopöe: Einfache Mittel. Voß; 1833, S. 761 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-296.
  3. ↑ Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents. Chapman & Hall / CRC Press, 1993, ISBN 0-412-35150-1, S. 595.
  4. Eintrag zu Meconic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  6. ↑ Eintrag zu Mekonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2019.
  7. James R. Partington: A History of Chemistry, Band 3, Macmillan, London u. a. 1962 (Nachdruck 1970), S. 107.
  8. Friedrich Sertuerner: Ueber das Morphium, eine neue salzfähige Grundlage, und die Mekonsäure, als Hauptbestandtheile des Opiums. Annalen der Physik, 1817, 55, S. 56–89.
  9. Ryan J. Huxtable, Stephan K. W. Schwarz: The Isolation of Morphine — First Principles in Science and Ethics.
  10. Acidum Meconicum (Henriette's Herbal Homepage)
  11. A. M. Pictet: Die Pflanzenalkalode und ihre chemische Konstitution. BiblioBazaar, 2009, ISBN 978-1-110-11341-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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Veröffentlichungsdatum:
Mekonsaure auch Acidum Meconicum genannt ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrone die in einigen Mohngewachsen Papaveraceae etwa in Schlafmohn Papaver somniferum und Arznei Mohn Papaver bracteatum enthalten ist Die Verbindung ist mit 4 6 einer der Inhaltsstoffe des Opiums mekon griech Mohnkapsel 6 und kann dadurch zum Nachweis von Opium benutzt werden StrukturformelAllgemeinesName MekonsaureAndere Namen 3 Hydroxy 4 oxo 4H pyran 2 6 dicarboxylsaure IUPAC Acidum Meconicum Poppy AcidSummenformel C7H4O7Kurzbeschreibung farblose Nadeln Blattchen oder Schuppen 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 497 59 6EG Nummer 207 848 2ECHA InfoCard 100 007 136PubChem 10347ChemSpider 10465112Wikidata Q421116EigenschaftenMolare Masse 200 10 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 120 C Zersetzung 2 pKS Wert pKs1 1 83 3 pKs2 2 11 3 Loslichkeit wenig in Wasser 8 4 g l 1 bei 25 C 4 und Methanol loslich in Ethanol und Benzol 3 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnungkeine Einstufung verfugbar 5 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Schlafmohn Papaver somniferum aus dessen Milch Opium gewonnen werden kann Durch Anritzen unreifer Samenkapseln gewonnener Milchsaft von Papaver somniferum liefert beim Trocknen Opium Mekonsaure wurde irrtumlich als narkotisch wirksam beschrieben obwohl es keine oder nur eine geringe pharmakologische Wirkung zeigt und auch nicht medizinisch verwendet wird Das Pyron bildet mit Alkaloiden und Metallen Salze die Mekonate Der franzosische Chemiker Armand Seguin war mit seinen Experimenten bis 1804 so weit gediehen Mekonsaure erzeugen zu konnen ohne jedoch zu wissen ob es sich dabei um eine bestimmte Saure oder um eine mit pflanzlichen Bestandteilen verunreinigte Mischung handelte 7 Erstmals isoliert wurde Mekonsaure schliesslich 1805 von Friedrich Serturner 8 9 Eigenschaften BearbeitenMekonsaure zahlt zu den Dicarbonsauren sie ist mit dem pKs1 Wert 1 83 und pKs2 von 2 11 eine starke Saure 3 Ihre Struktur enthalt neben zwei Carboxygruppen COOH eine Hydroxygruppe OH die an einem Pyronring lokalisiert sind Diese OH Gruppe ist schwach sauer mit einem pKs Wert von 11 3 6 Die Substanz ist farblos und nur wenig in Wasser und Methanol besser in Ethanol und Benzol loslich 10 3 Auskristallisieren aus wassriger Losung fuhrt zu einem Trihydrat 3 das orthorhombische Plattchen bildet 2 Beim Erhitzen zersetzt sich Mekonsaure schrittweise wobei sich bei Temperaturen ab 200 C durch einfache Decarboxylierung Komensaure bildet 11 Mekonsaure zeigt wie auch einige Phenole und Phenolsauren eine rote Farbung bei der Reaktion mit Eisen III chlorid und wird zum titrimetrischen Nachweis von Fe III Ionen eingesetzt 3 Literatur BearbeitenScott Lovell Paramjeet Subramony and Bart Kahr Poppy Acid Synthesis and Crystal Chemistry in J Am Chem Soc 1999 121 30 S 7020 7025 doi 10 1021 ja990402a Einzelnachweise Bearbeiten Friedrich Philipp Dulk Die preussische Pharmakopoe Einfache Mittel Voss 1833 S 761 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche a b David R Lide Hrsg CRC Handbook of Chemistry and Physics 90 Auflage Internet Version 2010 CRC Press Taylor and Francis Boca Raton FL Physical Constants of Organic Compounds S 3 296 a b c d e f g Alan Townshend Dictionary of analytical reagents Chapman amp Hall CRC Press 1993 ISBN 0 412 35150 1 S 595 Eintrag zu Meconic acid in der ChemIDplus Datenbank der United States National Library of Medicine NLM Seite nicht mehr abrufbar Inhalt nun verfugbar via PubChem ID 10347 Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefahrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlassliche und zitierfahige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden a b Eintrag zu Mekonsaure In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 3 Mai 2019 James R Partington A History of Chemistry Band 3 Macmillan London u a 1962 Nachdruck 1970 S 107 Friedrich Sertuerner Ueber das Morphium eine neue salzfahige Grundlage und die Mekonsaure als Hauptbestandtheile des Opiums Annalen der Physik 1817 55 S 56 89 Ryan J Huxtable Stephan K W Schwarz The Isolation of Morphine First Principles in Science and Ethics Acidum Meconicum Henriette s Herbal Homepage A M Pictet Die Pflanzenalkalode und ihre chemische Konstitution BiblioBazaar 2009 ISBN 978 1 110 11341 5 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Mekonsaure amp oldid 237380119