Loracarbef (Handelsname Lorafem®) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, der in der Behandlung von Infektionen im Bereich von Hals, Nase und Ohren eingesetzt wird. Er gehört zu den oralen Carbacephemen, einer Untergattung der Cephalosporine und wird der zweiten Generation zugeordnet. Das Wirkspektrum ist dem des ähnlichen Cefaclor vergleichbar, das sich strukturell durch ein Schwefelatom anstelle der Methylengruppe unterscheidet. Patentiert wurde es 1980 von Kyōwa Hakkō Kirin. Loracarbef ist seit 2006 in den USA, seit 2009 in Deutschland nicht mehr im Handel.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Loracarbef | |||||||||
| Andere Namen | (6R,7S)-7-((R)-2-Amino-2-phenylacetamido)-3-chlor-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure | |||||||||
| Summenformel | C16H16ClN3O4 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | J01DC08 | |||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||
| Wirkmechanismus | Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese | |||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 349,76 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | 205–215 °C (Zersetzung) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Klinik & Pharmakologie Bearbeiten
Die antibakterielle Aktivität von Loracarbef erstreckt sich auf Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, Proteus mirabilis und Klebsiella pneumoniae. Die bakterizide Wirkung beruht auf einer Hemmung eines Enzyms, das für den Aufbau der Peptidoglycan-Zellwand benötigt wird.
Als mögliche Nebenwirkungen sind Beschwerden im Magen-Darm-System (Übelkeit, Durchfall, Erbrechen), sowie Schwindel und Kopfschmerzen bekannt.
Die Bioverfügbarkeit liegt bei über 90 Prozent. Die Ausscheidung erfolgt renal.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Loracarbef. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juni 2014.
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- Loracarbef - das erste Carbacephem zur oralen Anwendung. In: Zeitschrift zur Chemotherapie, Heft 6, 1993, abgerufen am 21. Juli 2019.
- H. Lüllmann, K. Mohr, L. Hein: Pharmakologie und Toxikologie, 17. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-13-151647-3, S. 486.
- Hans-Reinhard Brodt: Antibiotika-Therapie, 12. Auflage, S. 88.
- Sitar DS, Hoban DJ, Aoki FY (1994): Pharmacokinetic disposition of loracarbef in healthy young men and women at steady state. In: J Clin Pharmacol. 34: 924-929. PMID 7983236.