Ketoprofen

Ketoprofen, etwa unter den Handelsnamen Fastum Gel und Spondylon, ist ein schmerzstillender Arzneistoff aus der Gruppe der sauren, nicht-opioiden Analgetika.

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Ketoprofen
Andere Namen	(RS)-2-(3-Benzoylphenyl)propionsäure (IUPAC) (±)-(3-Benzoylphenyl)propionsäure
Summenformel	C16H14O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22071-15-4 EG-Nummer 244-759-8 ECHA-InfoCard 100.040.676 PubChem 3825 ChemSpider 3693 DrugBank DB01009 Wikidata Q409192
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AE03 M02AA10
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	254,28 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	94 °C
Löslichkeit	255±2 mg·l^−1 (37 °C, pH 1,2) 529±5 mg·l^−1 (37 °C, pH 4,5)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	62,4 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anwendungsgebiete

Ketoprofen ist angezeigt zur symptomatischen Behandlung von Schmerzen und Entzündung bei akuten Schüben abnutzungsbedingter Gelenk- und Wirbelsäulenerkrankungen (Arthrosen) und bei akuten und chronischen Gelenkentzündungen (Arthritiden), insbesondere auch rheumatoider Arthritis und entzündlich-rheumatischen Wirbelsäulenerkrankungen wie dem Morbus Bechterew. Ketoprofen wurde auch für die experimentelle Behandlung von Lymphödemen in Tierversuchen eingesetzt.

Wirkung

Ketoprofen hemmt die Produktion von Prostaglandin, indem es die Funktion von dessen Schlüsselenzym Cyclooxygenase verhindert. Klinische Studien belegen die unterschiedliche Wirksamkeit der beiden Enantiomeren [(R)-Form und (S)-Form].

Nebenwirkungen

Wie alle sauren antipyretisch-antiphlogistischen und nicht-sauren antipyretischen Analgetika wird Ketoprofen nur schlecht im Magen-Darm-Trakt vertragen. Übelkeit und Erbrechen sind daher die häufigsten Nebenwirkungen. Weitere häufige Nebenwirkungen sind Durchfall und Magenkrämpfe. Mindestens seit 1995 ist Lichtsensibilisierung bekannt.

Kontraindikation

Ketoprofen ist kontraindiziert bei schweren Leber- und Nierenerkrankungen.

Wechselwirkung

Ketoprofen verzögert die Blutgerinnung, was bei der gleichzeitigen Einnahme von Antikoagulantien (z. B. Acetylsalicylsäure, Warfarin, Phenprocoumon) zu beachten ist. Die Gerinnungswerte sind dann zu überprüfen. Bei gleichzeitiger äußerlicher Anwendung mit dem UV-Filter-Stabilisator Octocrylen kann es zur verstärkten Photosensibilierung kommen.

Stereoisomerie

Ketoprofen tritt in zwei enantiomeren Formen auf und wird sowohl als Racemat [1:1-Gemisch der (S)- und der (R)-Form] in der Therapie eingesetzt wie auch als reines Enantiomer Dexketoprofen (INN), welches die (S)-Form darstellt.

Handelsnamen

Alrheumun (D), Dolormin Schmerzgel mit Ketoprofen (D), Effekton Gel mit Ketoprofen (D), Fastum Gel (A, CH), Gabrilen (D), Ketospray (A), Phardol (D), Profenid (A), Spondylon (D), Ketoselect (I), OKI (I).

• mit Ceftiofur: Curacef duo (Tiermedizin)

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Ketoprofen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
2. K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs. In: Pharm Res. Band 26, 2009, S. 2093–2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3
3. Datenblatt Ketoprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
4. W. Tian, S. G. Rockson, X. Jiang, J. Kim, A. Begaye, E. M. Shuffle, A. B. Tu, M. Cribb, Z. Nepiyushchikh, A. H. Feroze, R. T. Zamanian, R. T. Dhillon, N. F. Voelkel, M. Peters-Golden, J. Kitajewski, J. B. Dixon, M. R. Nicolls: Leukotriene B4 antagonism ameliorates experimental lymphedema. In: Science Translational Medicine. Band 9, Nr. 389, 2017, S. eaal3920, doi:10.1126/scitranslmed.aal3920, PMID 28490670. 
5. P. J. Hayball, R. L. Nation, F. Bochner, L. N. Sansom, M. J. Ahern, M. D. Smith: The influence of renal function of the enantioselective pharmacokinetics and pharmacodynamics of ketoprofen in patients with rheumatoid arthritis. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 36, 1993, S. 185–193.
6. Lichtsensibilisierung durch Arzneimittel. In: Arznei-Telegramm (Hrsg.): a-t. Nr. 7, 1995, S. 70–72 ( [abgerufen am 7. August 2010]): „Antirheumatika: ... Ketoprofen (ALRHEUMUN u. a.)“ 
7. Ausschuss für Humanarzneimittel (CHMP): Questions and answers on the review of the marketing authorisations for topical formulations of ketoprofen. (83,5 kB; PDF) In: Questions & Answers-EMA/465107/2010. Europäische Arzneimittelagentur, 22. Juli 2010, S. 2, abgerufen am 7. August 2010 (englisch): „.... adverse skin reactions when topical ketoprofen is used together with octocrylene.“ 
8. Rote Liste Online, Stand: August 2009.
9. Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand; August 2009.
10. AGES-PharmMed, Stand: Februar 2016.

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