Iduronsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uronsäuren genauer die Uronsäure der Idose Das Anion wird a

Strukturformel
	Strukturformel von L-Iduronsäure in der Aldo-Form
Allgemeines
Name	Iduronsäure
Andere Namen	IduA; IdoA;
Summenformel	C6H10O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	2073-35-0 (L-Iduronsäure); 3402-98-0 (D-Iduronsäure);
PubChem	6857367
ChemSpider	5256709
Wikidata	Q27895463
Eigenschaften
Molare Masse	194,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	131–132 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Iduronsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uronsäuren, genauer die Uronsäure der Idose. Das Anion wird als Iduronat bezeichnet.

Isomere Bearbeiten

Von Iduronsäure existieren zwei stereoisomere Formen, die natürlich vorkommende L-Iduronsäure und die praktisch bedeutungslose D-Iduronsäure.

Eigenschaften Bearbeiten

L-Iduronsäure ist ein Bestandteil von Glykosaminoglykanen, zum Beispiel des Chondroitinsulfates B und des Heparins. Sie ist ein Stereoisomeres der Glucuronsäure und entsteht durch Epimerisierung von D-Glucuronsäure an der Carboxygruppe.

Disulfatierte Iduronsäure hemmt die Verständigung von T-Lymphozyten, indem es die Bindung von Heparansulfat an den Chemokin CCL20 kompetitiv hemmt. Dies macht die Substanz für eine Entwicklung zur Behandlung der mit Asthma einhergehenden Entzündung der Bronchialschleimhaut interessant.

Weblinks Bearbeiten

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Uronsäuren-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Maurice Petitou, Pierre Sinaÿ et al.: Synthese konformativ fixierter Kohlenhydrate: Eine Skew-Bootkonformation der L-Iduronsäure in Heparin bestimmt dessen antithrombotische Aktivität. In: Angewandte Chemie. Band 113, Nr. 9, 4. Mai 2001, S. 1723–1726, doi:10.1002/1521-3757(20010504)113:9<1723::AID-ANGE17230>3.0.CO;2-N.

Einzelnachweise Bearbeiten

Eintrag zu L-Iduronsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juni 2014.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu D-Iduronsäure: CAS-Nummer: 3402-98-0, PubChem: 18845, ChemSpider: 17794, Wikidata: Q418846.
Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 605 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Zucker gegen Atemnot. Ein einfaches Molekül hemmt die mit Asthma einhergehende Entzündung in einem frühen Stadium 11. Juni 2014

[roempp-1] Eintrag zu L-Iduronsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juni 2014.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu D-Iduronsäure: CAS-Nummer: 3402-98-0, PubChem: 18845, ChemSpider: 17794, Wikidata: Q418846.

[buch-4] Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 605 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Zucker gegen Atemnot. Ein einfaches Molekül hemmt die mit Asthma einhergehende Entzündung in einem frühen Stadium 11. Juni 2014