HFPO-DA (auch FRD-903) ist eine chemische Verbindung, die zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | HFPO-DA | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6HF11O3 | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 330,05 g·mol−1 | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH | besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt gelten als wahrscheinlich | |||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Verwendung Bearbeiten
Im GenX-Prozess kommt das Ammoniumcarboxylatsalz – Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat – welches auch FRD-902 genannt wird, als inerter Prozesshilfsstoff und Substitut der Perfluoroctansäure (PFOA) zum Einsatz. FRD-902 wird ausgehend von Hexafluorpropylenoxid hergestellt.
Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei HFPO-DA um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanz aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.
Eigenschaften Bearbeiten
HFPO-DA wird in den Lösungsmitteln Dimethylsulfoxid, Aceton und Acetonitril zu Heptafluorpropyl-1,2,2,2-tetrafluorethylether (E-1) decarboxyliert, in Wasser, Methanol, Ethanol, MTBE, Dichlormethan und Sesamöl jedoch nicht.
Gefahren- und Risikobeurteilung Bearbeiten
HFPO-DA ist nicht biologisch abbaubar und wird nicht durch Wasser hydrolysiert. Es wurde in Flusswasser, -sediment und Trinkwasser nachgewiesen.
Das Ammoniumcarboxylatsalz von HFPO-DA, das Substitut für PFOA in der Emulsionspolymerisierung von Fluorpolymeren wie Teflon verwendet wird, wurde ursprünglich für weniger problematisch gehalten. In Labortests an Ratten wurde jedoch gezeigt, dass es viele der gleichen Gesundheitsprobleme verursacht wie PFOA.
2019 wurde HFPO-DA, seine Salze und Halide in die Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen:
| Name | EG-Nr. | CAS-Nr. | Wikidata |
|---|---|---|---|
| 2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure (Racemat) | 236-236-8 | 13252-13-6 | Q29387971 |
| (+)-2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure | – | 75579-39-4 | Q116486902 |
| (−)-2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure | – | 75579-40-7 | Q116532988 |
| Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat | – | 62037-80-3 | Q29388239 |
| Kalium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat | 266-578-3 | 67118-55-2 | Q81987850 |
| 2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propionylfluorid | 218-173-8 | 2062-98-8 | Q72500638 |
Die Chemikalie ist Thema eines Dokumentarfilms – GenX: a Chemical Cocktail.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 2,3,3,3-Tetrafluoro-2-(1,1,2,2,3,3,3,heptafluoropropoxy)propanoic Acid (~90%) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 17. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 29. Juli 2019.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat: CAS-Nummer: 62037-80-3, EG-Nummer: 700-242-3, ECHA-InfoCard: 100.124.803, PubChem: 51342034, ChemSpider: 26235356, Wikidata: Q29388239.
- ↑ Rijksinstituut voor Volksgezondheid en Milieu: Evaluation of substances used in the GenX technology by Chemours, Dordrecht, 2016 (PDF).
- ↑ Cheryl Hogue: What’s GenX still doing in the water downstream of a Chemours plant? In: Chemical & Engineering News. Band 96, Nr. 7, 2018 (acs.org).
- Robert C. Buck, Stephen H. Korzeniowski, Evan Laganis, Frank Adamsky: Identification and Classification of Commercially Relevant Per- and Poly-fluoroalkyl Substances (PFAS). In: Integrated Environmental Assessment and Management. doi:10.1002/ieam.4450.
- There’s no need to control PFAS as a class, industry scientists say. In: Chemical & Engineering News. 19. Mai 2021, abgerufen am 10. April 2022.
- OECD: Toward a New Comprehensive Global Database of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs): Summary Report on Updating the OECD 2007 List of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs), Series on Risk Management, No. 39, ENV/JM/MONO(2018)7.
- Hannah K. Liberatore, Stephen R. Jackson, Mark J. Strynar, James P. McCord: Solvent Suitability for HFPO-DA (“GenX” Parent Acid) in Toxicological Studies. In: Environmental Science & Technology Letters. Band 7, Nr. 7, 14. Juli 2020, S. 477–481, doi:10.1021/acs.estlett.0c00323, PMID 32944590, PMC 7490830 (freier Volltext).
- Mei Sun, Elisa Arevalo, Mark Strynar, Andrew Lindstrom, Michael Richardson, Ben Kearns, Adam Pickett, Chris Smith, Detlef R. U. Knappe: Legacy and Emerging Perfluoroalkyl Substances Are Important Drinking Water Contaminants in the Cape Fear River Watershed of North Carolina. In: Environmental Science & Technology Letters. Band 3, Nr. 12, 2016, S. 415–419, doi:10.1021/acs.estlett.6b00398.
- Cheryl Hogue: Fluoroethers taint sediments. In: Chemical & Engineering News. Band 96, Nr. 15, 2018, doi:10.1021/cen-09615-polcon2.
- U.S. Environmental Protection Agency (EPA), 18. Februar 2018, archiviert vom am 22. Juni 2018; abgerufen am 3. Februar 2023 (englisch).
- JM Caverly Rae, Lisa Craig, Theodore W. Stone, Steven R. Frame, L. William Buxton, Gerald L. Kennedy: Evaluation of chronic toxicity and carcinogenicity of ammonium 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(heptafluoropropoxy)-propanoate in Sprague–Dawley rats. In: Toxicology Reports. Band 2. Elsevier, 2015, S. 939–949, doi:10.1016/j.toxrep.2015.06.001, PMID 28962433, PMC 5598527 (freier Volltext).
- Sharon Lerner: New Teflon Toxin Causes Cancer in Lab Animals. In: The Intercept. 3. März 2016, abgerufen am 3. Februar 2023 (englisch).
- GenX: a Chemical Cocktail. IMDB, abgerufen am 20. Juli 2020.
- GenX: A Chemical Cocktail. Abgerufen am 20. Juli 2020 (amerikanisches Englisch).