Gabazin (SR-95531) ist ein selektiver, potenter allosterischer GABAA-Rezeptor-Antagonist, der von der Firma Sanofi Recherche, heute Sanofi 1986 entwickelt und vorgestellt wurde.
| Strukturformel | ||||||||
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| Allgemeines | ||||||||
| Name | Gabazin | |||||||
| Andere Namen | 2-(3-Carboxypropyl)-3-amino-6-(4 methoxyphenyl)pyridaziniumbromid | |||||||
| Summenformel | C15H17N3O3 · HBr | |||||||
| Kurzbeschreibung | weißes Pulver | |||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 368,23 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser zu 25 mM und DMSO zu 100 mM | |||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Wirkung Bearbeiten
Ähnlich wie andere GABAA-Rezeptor Antagonisten, z. B. Picrotoxin und Bicucullin wirkt es konvulsiv und erregend auf das Nervensystem. Angewandt in der Maus sorgt es für einen tonisch-klonischen Krampfanfall.
Gabazin reduziert den GABA-vermittelten synaptischen inhibitorischen Chlorid-Strom in die Zelle. So wird eine inhibitorische Hyperpolarisation verhindert und Gabazin wirkt effektiv exzitatorisch. Gabazin wirkt selektiver auf den GABAA-Rezeptor als andere Blocker. Es kann beispielsweise durch Barbiturate und Steroide (wie Pentobarbital und Alphaxalon) ausgelöste Ströme nur bedingt hemmen. Es ersetzt GABA mit einer Dissoziationskonstante von Ki=150 nM.
Anwendung Bearbeiten
Ähnlich wie andere GABA-Rezeptor-Antagonisten, beispielsweise die Pflanzengifte Picrotoxin der Scheinmyrte und Bicucullin der Herzblumen wird Gabazin in der Grundlagenforschung verwendet.
Siehe auch Bearbeiten
- Strychnin
- Das Pharmazeutikum Baclofen und Muscimol, einer der Giftstoffe des Fliegenpilzes sind GABA-Agonisten.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Gabazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2014 (PDF).
- Tocris: Gabazin, abgerufen am 9. Oktober 2014.
- M. Heaulme, J. P. Chambon, R. Leyris, J. C. Molimard, C. G. Wermuth, K. Biziere: Biochemical characterization of the interaction of three pyridazinyl-GABA derivatives with the GABAA receptor site. In: Brain Research. Band 384, Nr. 2, Oktober 1986, S. 224–231, PMID 3022866.
- ↑ S. Ueno, J. Bracamontes, C. Zorumski, D. S. Weiss, J. H. Steinbach: Bicuculline and gabazine are allosteric inhibitors of channel opening of the GABAA receptor. In: The Journal of Neuroscience: The Official Journal of the Society for Neuroscience. Band 17, Nr. 2, 15. Januar 1997, S. 625–634, PMID 8987785.
- C. J. Behrens, L. P. van den Boom, U. Heinemann: Effects of the GABA(A) receptor antagonists bicuculline and gabazine on stimulus-induced sharp wave-ripple complexes in adult rat hippocampus in vitro. In: The European Journal of Neuroscience. Band 25, Nr. 7, 2007, S. 2170–2181, doi:10.1111/j.1460-9568.2007.05462.x, PMID 17419756.