Fructose-1-phosphat ist ein Phosphorsäureester der Fructose und das Isomer von Fructose-6-phosphat. Es ist ein Zwischenprodukt des Glucosestoffwechsels. Physiologisch tritt nur das D-Isomer auf.
| Strukturformel | ||||||||||
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| β-Anomer von D-Fructose-1-phosphat (Furanoseform) unter physiologischen Bedingungen | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Fructose-1-phosphat | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H13O9P | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 260,14 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Reaktionen Bearbeiten
Fructose-1-phosphat ist ein wichtiges Intermediat in der Bereitstellung von Fructose für den Metabolismus. Hierbei wird D-Fructose bei höheren Tieren in der Leber zu Fructose-1-phosphat phosphoryliert, was durch eine Fructokinase (Ketohexokinase, FK) unter ATP-Verbrauch katalysiert wird, gemäß:
Anschließend spaltet die Aldolase B (ALD-B) Fructose-1-phosphat in Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) und Glycerinaldehyd (vgl. Abbildung). Danach wird Glycerinaldehyd durch die Triokinase zu Glycerinaldehyd-3-phosphat phosphoryliert. DHAP beziehungsweise Glycerinaldehyd-3-phosphat werden dann weiter in der Glykolyse verstoffwechselt.
Fructose (1), F1P (2), DHAP (3), Glycerinaldehyd (4), GAP (5)
Fructokinase (FK), Aldolase B (ALD-B), Triosephosphatisomerase (TPI), Triosekinase (TK)
Pathologie Bearbeiten
Fehlt die Fructokinase, wird F1P in der Leber akkumuliert. Daraus resultiert beim Menschen eine Fructosurie. Ein Mangel an Aldolase B führt zu einer hereditären Fruktoseintoleranz.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt D-Fructose 1-phosphate sodium salt, ≥95%, amorphous powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. September 2014 (PDF).