Fosalvudintidoxil

Fosalvudintidoxil ist ein experimenteller Arzneistoff zur Behandlung HIV-infizierter Patienten im Rahmen einer HAART. Die von Heidelberg Pharma betriebene Entwicklung wurde in der klinischen Phase II eingestellt.

Strukturformel
Gemisch zweier Diastereomere
Allgemeines
Freiname	Fosalvudintidoxil
Andere Namen	Fosalvudinum tidoxilum (Latein) (2RS)-2-(Decyloxy)-3-[(dodecyl)­sulfanyl]propyl{(2R,3S,5R)-3-fluor-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-2-yl}methyl­hydrogenphosphat (IUPAC)
Summenformel	C35H64FN2O8PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 763903-67-9 PubChem 11563925 ChemSpider 9738697 Wikidata Q1439344
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Virustatikum, nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren
Wirkmechanismus	Kompetitive Hemmung der reversen Transkriptase
Eigenschaften
Molare Masse	722,93 g·mol^−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pharmakokinetik

Fosalvudintidoxil ist ein Prodrug, dessen Metabolit Fluorthymidin zur Gruppe der nukelosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) gehört.

Chemie

Fosalvudintidoxil ist – wie auch Fozivudintidoxil und Fosfluridintidoxil – eine Verbindung eines Thioether­dihydrogenphopshats mit einem modifizierten Nukleosid, in diesem Fall Alovudin (Fluorthymidin, 3'-Desoxy-3'-fluorthymidin). Der Lipidrest hat ein chirales C-Atom, so dass als Wirkstoff ein Epimerengemisch vorliegt.

Einzelnachweise

1. INN Recommended List 57, World Health Organisation (WHO), 9. März 2007.
2. International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances (INN) (PDF; 966 kB), WHO Drug Information, Vol. 21, No. 1, 2007, S. 66.
3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. Heidelberg Pharma: Biotechnologie / Life Sciences in Baden-Württemberg Entwicklung neuer Wirkstoffe gegen AIDS (29. Januar 2006) (Memento vom 25. Juli 2015 im Webarchiv archive.today), abgerufen am 25. Juli 2015.
5. Fosalvudine tidoxil, National Center for Advancing Translational Sciences (NCATS), abgerufen am 12. August 2022.

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