Fluoracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Fluorverbindungen Strukt

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluoracetamid
Andere Namen	2-Fluoracetamid; Monofluoracetamid; Fluoressigsäureamid;
Summenformel	C2H4FNO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	640-19-7
EG-Nummer	211-363-1
ECHA-InfoCard	100.010.331
PubChem	12542
ChemSpider	12025
Wikidata	Q419124
Eigenschaften
Molare Masse	77,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	108 °C
Siedepunkt	Sublimiert
Löslichkeit	löslich in Wasser und Aceton
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐310
	P: 262‐264‐270‐280‐301+310‐302+352‐310
Toxikologische Daten	5,75 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 80 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluoracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Fluorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

2-Fluoracetamid kann durch Reaktion von Fluoracetylchlorid oder Natriumfluoracetat mit Ammoniak gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Fluorierung von Chloracetamid mit Kaliumfluorid. Die Verbindung wurde zuerst durch Frédéric Swarts beschrieben, aber erst 1943 im größeren Maßstab durch Reaktion von Methylfluoracetat mit Ammoniak synthetisiert.

Eigenschaften Bearbeiten

Fluoracetamid ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist. Die toxische Wirkung beruht auf der Umwandlung nach Resorption in den toxischen Metaboliten Fluorcitrat. Diese Verbindung blockiert den Intermediärstoffwechsel durch Hemmung des Citratzyklus.

Verwendung Bearbeiten

Fluoracetamid wird als Rodentizid verwendet.

Literatur Bearbeiten

E. W. Bentley, J. H. Greaves: Some properties of fluoracetamide as a rodenticide. In: Journal of Hygiene. 58, 1960, S. 125, doi:10.1017/s0022172400038201. PMID 13799031. PMC 2134338 (freier Volltext).

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu 2-Fluoracetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Fluoroacetamide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
Eintrag zu 2-fluoroacetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
M. F. Swarts: Sur la chaleur de formation de quelquesuns compounds organiques fluords, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1909, 28, S. 143–154.
Bernard Charles Saunders: Some aspects of the chemistry and toxic action of organic compounds containing phosphorus and fluorine. Cambridge University Press, 1957 (Seite 125 in der Google-Buchsuche).
VetPharm: Fluor und Fluorverbindungen

[GESTIS-1] Eintrag zu 2-Fluoracetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] Eintrag zu Fluoroacetamide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.

[CLP_100.010.331-3] Eintrag zu 2-fluoroacetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] M. F. Swarts: Sur la chaleur de formation de quelquesuns compounds organiques fluords, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1909, 28, S. 143–154.

[Saunders-5] Bernard Charles Saunders: Some aspects of the chemistry and toxic action of organic compounds containing phosphorus and fluorine. Cambridge University Press, 1957 (Seite 125 in der Google-Buchsuche).

[6] VetPharm: Fluor und Fluorverbindungen