Erythrosin

Erythrosin ist ein rosaroter Lebensmittelfarbstoff, chemisch das Di-Natriumsalz von 2,4,5,7-Tetraiodfluorescein. Die Verbindung kann sowohl in die Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe, als auch der Xanthenfarbstoffe eingeordnet werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Erythrosin
Andere Namen	Erythrosin B Dinatrium-2,4,5,7-tetraiodfluoresceinat Dinatrium-2-(2,4,5,7-tetraiod-6-oxido-3-oxo-xanthen-9-yl)benzoat C.I. 45430 Acid Red 51 Pyrosin B Tetraiodfluorescein Eosin J Iodeosin E 127
Summenformel	C20H6I4Na2O5
Kurzbeschreibung	braunes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15905-32-5 (freie Säure) 568-63-8 (Dinatriumsalz) 16423-68-0 (Natrium-Anhydrat) EG-Nummer 240-046-0 ECHA-InfoCard 100.036.390 PubChem 3259 ChemSpider 3144 Wikidata Q420101
Eigenschaften
Molare Masse	879,86 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Erythrosin wird durch die Iodierung von Fluorescein synthetisiert.

Eigenschaften

Erythrosin liegt in zwei tautomeren Formen vor. Zum einen in der chinoiden Form, in der eine offene Carbonsäure vorliegt und zum anderen in einer lactoiden Form, in der ein Spiro-Lacton gebildet wird.

Das Absorptionsmaximum von Erythrosin gelöst in Wasser beträgt 524 nm.

Erythrosin ist metabolisch stabil und wird als intaktes Molekül ausgeschieden. Einen Einfluss auf das proteingebundene und Gesamtjod im Serum hat es nicht.

Verwendung

Lebensmittelfarbstoff

In Deutschland wurde es durch die Farbstoff-Verordnung ab 1959 als Tetraiodfluorescein (Natrium- oder Kaliumsalz) für die Verwendung in Lebensmitteln zugelassen. Durch die Richtlinie 67/653/EWG wurde Erythrosin als Lebensmittelfarbstoff unter der die E-Nummer E 127 auf Europäischer Ebene zugelassen. Diese E-Nummer wurde 1968 durch Änderung der Farbstoff-Verordnung in bundesdeutsches Recht übernommen. Ab 1978 wurde die Verwendung in Deutschland durch die Zusatzstoff-Zulassungsverordnung geregelt. Durch die Verordnung (EG) Nr. 1333/2008, die am 20. Januar 2009 in Kraft trat, ist die Verwendung von Erythrosin als Lebensmittelzusatzstoff im ganzen EWR einheitlich geregelt. Aktuell ist es nur für die Verwendung in Cocktailkirschen, kandierten Kirschen und Kaiserkirschen (Bigarreaux-Kirschen) mit einer Höchstmenge von 150 bis 200 mg/kg erlaubt. In die Liste der Lebensmittelzusatzstoffe des Codex Alimentarius ist es nicht aufgenommen und hat daher auch keine INS-Nummer.

Andere Anwendungen

Daneben wird Erythrosin in Kosmetika (häufig bei Lippenstiften), in Tiernahrung, zur Färbung von Ostereiern sowie als Arzneimittelzusatzstoff, z. B. in Alprazolam und bestimmten Methylphenidat-Präparaten eingesetzt. Erythrosin wird vereinzelt auch in Zahnbelag-Färbetabletten verwendet. Seide und Wolle lässt sich bläulichrot mit Erythrosin einfärben. Zudem wird es zum Anfärben von Papier verwendet.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu E 127: Erythrosine in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
2. Datenblatt Erythrosin B bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Juni 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erythrosin-Dinatrium: CAS-Nummer: 568-63-8, EG-Nummer: 629-600-6, ECHA-InfoCard: 100.157.768, PubChem: 27872, ChemSpider: 25933, Wikidata: Q72436325.
4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erythrosin-Natrium-Anhydrat: CAS-Nummer: 16423-68-0, EG-Nummer: 240-474-8, ECHA-InfoCard: 100.036.779, GESTIS-Stoffdatenbank: 129689, PubChem: 27872, ChemSpider: 25933, Wikidata: Q27888290.
5. D. Vasudevan, P.N. Anantharaman: Electrochemical synthesis of erythrosin from fluorescein. In: Journal of Applied Electrochemistry. 24, 1994, doi:10.1007/BF00241320.
6. Spektrum: Lactoide und Chinoide Form.
7. G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 978-0-471-73661-5, S. 268. 
8. Scientia pharmaceutica. Nr. 47. Österreichische Apotheker-Verlagsgesellschaft, 1979, S. 39. 
9. BGBl. 1959 I S. 756 vom 19. Dezember 1959
10. Richtlinie 67/653/EWG zur Änderung der Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen.
11. BGBl. 1968 I S. 1179 vom 19. November 1968
12. Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Lebensmittelzusatzstoffe.
13. Klaus Roth: Chemische Köstlichkeiten. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-3-527-32752-2, S. 138 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).