Dosulepin INN ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der trizyklischen Antidepressiva Er wird als Gemisch des cis und des tr

Strukturformel
	cis-Form (oben) und trans-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Dosulepin
Andere Namen	11-(3-Dimethylaminopropyliden)-6,11-dihydrodibenz[b,e]thiepin (IUPAC); Dothiepin (BAN);
Summenformel	C19H21NS (Dosulepin); C19H21NS·HCl (Dosulepin·Hydrochlorid);
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver (Dosulepin·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	113-53-1 (Dosulepin); 25627-38-7 (cis-Isomer); 25627-37-6 (trans-Isomer); 897-15-4 (Dosulepin·Hydrochlorid);
EG-Nummer	204-031-2
ECHA-InfoCard	100.003.665
PubChem	3155
ChemSpider	3043
DrugBank	DB09167
Wikidata	Q27116967
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AA16
Wirkstoffklasse	Trizyklisches Antidepressivum
Eigenschaften
Molare Masse	295,45 g·mol−1 (Dosulepin); 331,92 g·mol−1 (Dosulepin·Hydrochlorid);
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser, Dichlormethan und Ethanol (Dosulepin·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	260 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dosulepin (INN) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der trizyklischen Antidepressiva. Er wird als Gemisch des cis- und des trans-Isomers meist als Hydrochlorid eingesetzt.

Pharmakologie Bearbeiten

Pharmakodynamik und Pharmakokinetik Bearbeiten

Dosulepin entspricht in der Wirkung Doxepin. Es hemmt die Wiederaufnahme der Neurotransmitter Serotonin und Noradrenalin, daneben wirkt es auch als Antagonist am Histamin-H₁- und Muskarinrezeptor. Es hat eine Bioverfügbarkeit von 30 % und eine Halbwertszeit von 20 h. Die Metabolisierung erfolgt über die Leber.

Nebenwirkungen Bearbeiten

Häufige Nebenwirkungen (<1 %) sind: Übelkeit, Kopfschmerzen, Obstipation, Mundtrockenheit, Schwitzen, Schwindel, Benommenheit, gastrointestinale Störungen, feinschlägiger Tremor.

Bei Überdosierung ist Dosulepin toxischer als andere Trizyklika und führt vermehrt zu Krampfanfällen und Herzrhythmusstörungen.

Indikationen Bearbeiten

Dosulepin ist zur Behandlung von gehemmten Depressionen zugelassen. Off-Label wird es zur adjuvanten Therapie bei chronischen Schmerzen angewandt. Therapeutisch sinnvolle Dosen bewegen sich zwischen 75 und 150 mg täglich, stationär kann ggf. bis auf 300 mg erhöht werden. Bei Patienten mit Herz-Kreislauferkrankungen besteht eine relative Kontraindikation.

Handelsnamen Bearbeiten

Idom (D; seit 2014 außer Handel), Prothiaden (in einigen europäischen Staaten)

mit Diazepam: Harmomed (A) nicht mehr lieferbar (September 2016)

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag DOSULEPIN HYDROCHLORIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 3. Dezember 2009.
↑ Datenblatt Dothiepin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011 (PDF).
N. A. Buckley, A. H. Dawson, I. M. Whyte, D. A. Henry: Greater toxicity in overdose of dothiepin than of other tricyclic antidepressants. In: The Lancet. Band 343, Nummer 8890, Januar 1994, S. 159–162, doi:10.1016/s0140-6736(94)90940-7, PMID 7904010.
Benkert, Hippius (Hrsg.): Kompendium der psychiatrischen Pharmakotherapie. 6. Auflage, Springer, Berlin 2007. S. 87. ISBN 3-540-21893-9.
Wenn Arzneimittel missbraucht werden. 13. August 2015, abgerufen am 20. Dezember 2019.
Index Nominum, Onlineversion.
AGES-PharmMed, Stand: Juni 2010.

[Ph._Eur.-1] Eintrag DOSULEPIN HYDROCHLORIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 3. Dezember 2009.

[Sigma-2] Datenblatt Dothiepin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011 (PDF).

[3] N. A. Buckley, A. H. Dawson, I. M. Whyte, D. A. Henry: Greater toxicity in overdose of dothiepin than of other tricyclic antidepressants. In: The Lancet. Band 343, Nummer 8890, Januar 1994, S. 159–162, doi:10.1016/s0140-6736(94)90940-7, PMID 7904010.

[4] Benkert, Hippius (Hrsg.): Kompendium der psychiatrischen Pharmakotherapie. 6. Auflage, Springer, Berlin 2007. S. 87. ISBN 3-540-21893-9.

[5] Wenn Arzneimittel missbraucht werden. 13. August 2015, abgerufen am 20. Dezember 2019.

[6] Index Nominum, Onlineversion.

[7] AGES-PharmMed, Stand: Juni 2010.