Diiodtyrosin (DIT), veraltet auch Dijodtyrosin (DJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T3) und Thyroxin (T4).
| Strukturformel | ||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||
| Freiname | Diiodtyrosin | |||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||
| Summenformel | C9H9I2NO3 | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | beiger Feststoff | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||
| ATC-Code | H03BX01 | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 432,98 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 200 °C | |||||||||||||
| Löslichkeit | schlecht in Wasser (617 mg·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Diiodtyrosin ist chiral. Der Naturstoff ist L-Diiodtyrosin [Synonym: (S)-Diiodtyrosin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Diiodtyrosin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stets L-Diiodtyrosin gemeint.
Biologische Bedeutung Bearbeiten
Biosynthese (Mensch) Bearbeiten
Diiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin (MIT), durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin. Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.
Hormonvorstufe (Mensch) Bearbeiten
Diiodtyrosin ist beim Menschen die Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T4) und einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T3).
Verwendung Bearbeiten
Diiodtyrosin wird als Arzneimittel bei Schilddrüsenerkrankungen (Thyreostatikum) eingesetzt.
Siehe auch Bearbeiten
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 3,5-Diiodo-L-tyrosine, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- Eintrag zu 3,5-Diiodo-L-tyrosine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- Abschnitt Physiologie in (Memento vom 29. September 2007 im Internet Archive) bei DPC-Bühlmann GmbH.
- Artikel Jod im Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon
- Jörg Sasse: Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Thrijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression. Berlin 2000, DNB 959789901, Abschnitt 1.5.3, urn:nbn:de:kobv:11-10012126 (Dissertation, Humboldt-Universität Berlin).
- Katarzyna Agata Fischmann: Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-, Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken. Tübingen 2005, DNB 97437086X, Abschnitt 1.1.2, urn:nbn:de:bsz:21-opus-16593 (Dissertation, Eberhard Karls Universität Tübingen).
- ATC-H03BX01-Eintrag (englisch) bei ATC/DDD Index 2007