Dibutylzinnoxid (kurz DBTO von englisch Dibutyltin oxide) oder auch Dibutyloxostannan ist eine Organozinnverbindung, die in der organischen Synthese genutzt wird. Neben vielen weiteren Anwendungen ist es besonders nützlich bei der regioselektiven Alkylierung, Acylierung und Sulfonierung, auch wenn das Edukt Alkoholgruppen enthält.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Dibutylzinnoxid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H18OSn | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloses Pulver mit schwachem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 248,94 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Dichte | 1,5 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | zersetzt sich bei > 210 °C | |||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (4 mg·l−1 bei 20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Struktur Bearbeiten
Dialkylzinnoxide R2SnO sind Hydrolyseprodukte der entsprechenden Dialkylzinnhalogenide. Die bei der Hydrolyse entstehenden Oxide sind amorphe Festkörper, deren exakte Struktur unbekannt ist. Aufgrund der hohen Zersetzungstemperatur und der geringen Löslichkeit wird eine polymere Struktur vermutet. Diese Annahme wurde durch IR- und NMR-Experimente bestärkt.
Anwendungen Bearbeiten
Dibutylzinnoxid kann in der regioselektiven Tosylierung (eine spezifische Art der Sulfonierung) bestimmter Polyole verwendet werden, um selektiv primäre Alkohole und exocyclische Alkohole über sterisch gehinderte Alkohole zu tosylieren:
Zusammen mit Trifluoressigsäure dient DBTO in einem Pyrolyseverfahren der Erzeugung von leitfähigen Schichten auf Glas.
Des Weiteren wird Dibutylzinnoxid als Alternative zu Zinn(II)-bis(ethylhexanoat) zur Polymerisation von Polylactonen eingesetzt.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Zinn-organische Verbindungen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
- ↑ Eintrag zu Dibutylzinnoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- Robin K. Harris, Angelika Sebald: The structure of polymeric dialkyltin oxides [R2SnO] (R = Me, nBu) as probed by high-resolution solid-state 119Sn NMR. In: Journal of Organometallic Chemistry. 331. Jahrgang, Nr. 2, September 1987, S. C9–C12, doi:10.1016/0022-328X(87)80030-X (englisch).
- Patent EP0396994A1: Verfahren zur Herstellung elektrisch leitender, IR-reflektierender fluordotierter Zinnoxidschichten auf der Oberfläche von Gegenständen aus Glas oder Keramik oder von Emailbeschichtungen und Zubereitung zum Aufbringen solcher Schichten.. Veröffentlicht am 14. November 1990, Erfinder: Ruf, Erich.
- Marianne Labet, Wim Thielemans: Synthesis of polycaprolactone: a review. In: Chemical Society reviews. Nr. 38, 2009, S. 3484–3504, doi:10.1039/B820162P (englisch).