Diafenthiuron

Diafenthiuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thioharnstoffe. Sie wurde 1990 von Ciba-Geigy als Insektizid und Akarizid eingeführt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diafenthiuron
Summenformel	C23H32N2OS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80060-09-9 EG-Nummer (Listennummer) 616-885-7 ECHA-InfoCard 100.113.249 PubChem 3034380 Wikidata Q15632894
Eigenschaften
Molare Masse	384,58 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	149 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 331​‐​373​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	2068 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) > 2000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Diafenthiuron kann durch Reaktion von Phenol mit 2,6-Diisopropyl-4-chloranilin, Thiophosgen und tert-Butylamin gewonnen werden.

Synthese von Diafenthiuron

Eigenschaften

Diafenthiuron ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Laut der Europäischen Chemikalienagentur ist dieser Stoff beim Einatmen giftig, ist sehr giftig für das Wasserleben mit lang anhaltenden Auswirkungen und kann durch längere oder wiederholte Exposition Organe schädigen.

Verwendung

Strukturformel der Carbodiimid-Form von Diafenthiuron

Diafenthiuron wird im Baumwoll- und Gemüseanbau gegen saugende Insekten verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der ATP-Synthese. Diafenthiuron selbst ist ein Propestizid, welches in der Pflanze in die aktive Carbodiimid-Form umgewandelt wird.

Zulassung

In der Europäischen Union ist Diafenthiuron mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen werden, die Diafenthiuron enthalten. Seit 2009 sind auch in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mehr mit diesem Wirkstoff zugelassen. Trotz der Schädlichkeit des Wirkstoffes wird das Mittel Polo immer noch außerhalb der EU vertrieben. Der Bundesrat wollte die Ausfuhren 2018 nicht verbieten und sah eher eine Lösung, welche eine Zustimmung des importierenden Staats verlangt, analog der EU. Ab 2021 ist der Export von Diafenthiuron aus der Schweiz jedoch verboten. 2017 hat Syngenta 126,5 Tonnen davon aus der Schweiz ausgeführt, 75 Tonnen davon nach Indien. Dort war es laut Recherchen der Nichtregierungsorganisation Public Eye im selben Jahr verantwortlich für eine Vergiftungswelle mit etwa 800 Betroffenen, davon 20 Toten.

Einzelnachweise

1. Datenblatt Diafenthiuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1-t-Butyl-3-(2,6-diisopropyl-4-phenoxyphenyl)thiourea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Oktober 2020.
3. Syngenta: (Memento vom 9. März 2016 im Internet Archive)
4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Jørgen Stenersen: Chemical Pesticides Mode of Action and Toxicology. CRC Press, 2004, ISBN 0-203-64683-5, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Hartmut Kayser, Phillipp Eilinger: Metabolism of diafenthiuron by microsomal oxidation: procide activation and inactivation as mechanisms contributing to selectivity. In: Pest Manag. Sci. Band 57, Nr. 10, 2001, S. 975–980, doi:10.1002/ps.360. 
7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diafenthiuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
9. Vergiftungsgefahr in Indien In: srf.ch, 18. September 2018, abgerufen am 24. September 2018.
10. Indien: Tödliche Pestizide bedrohen Baumwollbauern In: de.euronews.com, 20. September 2018, abgerufen am 24. September 2018.
11. Export gefährlicher Pestizide verschärfen. In: schweizerbauer.ch. 22. November 2018, abgerufen am 22. November 2018. 
12. Strengere Bestimmungen für die Ausfuhr von Pflanzenschutzmitteln. Bundesrat, 14. Oktober 2020, abgerufen am 16. Oktober 2020. 
13. Public Eye: In der Schweiz produziertes Syngenta-Pestizid mitverantwortlich für tödliche Vergiftungswelle in Indien. In: publiceye.ch, 18. September 2018, abgerufen am 24. September 2018.
14. Yavatmal: Deutlich mehr Vergiftungen mit Syngenta-Pestizid als bislang bekannt. In: publiceye.ch. Abgerufen am 26. September 2020.