DADLE

DADLE ([D-Ala²,D-Leu⁵]-Enkephalin) ist ein synthetisches Opioidpeptid mit schmerzstillenden (analgetischen) Eigenschaften.

Strukturformel
Allgemeines
Name	DADLE
Andere Namen	[D-Ala^2, D-Leu^5]-Enkephalin L-Tyrosyl-D-alanylglycyl-L-phenylalanyl-D-leucin N-(N-(N-(N-L-tyrosyl-D-alanyl)glycyl)-L-phenylalanyl)-D-leucin Tyr-D-Ala-Gly-Phe-D-Leu-OH
Summenformel	C29H39N5O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64963-01-5 EG-Nummer 265-291-0 ECHA-InfoCard 100.059.337 PubChem 6917707 Wikidata Q424905
Eigenschaften
Molare Masse	569,65 g·mol^−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Peptidsequenz ist Tyr-D-Ala-Gly-Phe-D-Leu.

Wenngleich teilweise als selektiver Agonist am δ-Opioidrezeptor beschrieben, wirkt DADLE darüber hinaus auch agonistisch am μ₁-Opioidrezeptor. Zusätzlich zur Analgesie bewirkt die Substanz eine vorübergehende Erniedrigung des arteriellen Blutdrucks und der Herzfrequenz. Bei Erdhörnchen vermag DADLE im Sommer den Winterschlaf einzuleiten. Ferner erhöht DADLE die Überlebenszeit von explantierten Organen wie Leber und Lunge.

Weblinks

• DADLE in der IUPHAR-Datenbank.

Einzelnachweise

1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. Leucine-2-Alanine Enkephalin im Medical Dictionary Online.
3. L. Vecchio et al.: DADLE induces a reversible hibernation-like state in HeLa cells. In: Histochemistry and Cell Biology, Volume 125, Numbers 1–2, 193–201, doi:10.1007/s00418-005-0085-x