Cucurbinsäure ist ein Naturstoff der zu den Jasmonaten gehört StrukturformelAllgemeinesName Andere Namen 1R 2S 3S 3 Hydr

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cucurbinsäure
Andere Namen	(+)-Cucurbinsäure; (1R,2S,3S)-3-Hydroxy-2-(2-(Z)-pentenyl)cyclopentan-1-essigsäure;
Summenformel	C12H20O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	58240-50-9
PubChem	5281159
ChemSpider	4444599
Wikidata	Q1143102
Eigenschaften
Molare Masse	212,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cucurbinsäure ist ein Naturstoff, der zu den Jasmonaten gehört.

Vorkommen Bearbeiten

Gartenkürbis

Cucurbinsäure kommt in Gartenkürbissen vor. Des Weiteren konnte (+)-Cucurbinsäure und deren Epimere neben Jasmonsäure aus Juglans regia (Walnussblüte) und den Sporen der Anemia phyllitidis isoliert und mittels Massenspektrometrie nachgewiesen werden.

Darstellung Bearbeiten

Die Darstellung von Cucurbinsäure gelingt beispielsweise durch die Reduktion von Jasmonsäure:

Mit achiralen Reduktionsmitteln wird nur eine geringe Diastereoselektivität erzielt. Das Diastereomerengemisch kann jedoch chromatographisch aufgetrennt werden.

Eigenschaften Bearbeiten

(+)-Cucurbinsäure ist eine chirale Verbindung. Sie besitzt einen spezifischen Drehwinkel von +9,6° (c = 4 g/l, 26,0 °C).

Biologische Wirkungen Bearbeiten

In Cymbidium-Orchideen führt Cucurbinsäure ähnlich wie Jasmonsäure zur Bildung von Sprossen aus dem Rhizom. Es kann daher auch als Phytohormon bezeichnet werden.

Weblinks Bearbeiten

Cucurbic acid Compound – C08482 in der Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes

Einzelnachweise Bearbeiten

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ W. Dathe, C. Schindler, G. Schneider, J. Schmidt, A. Porzel, E. Jensen, I. Yamaguchi: Cucurbic acid and its 6,7-stereoisomers. In: Phytochemistry. Band 30, Nr. 6, 1991, S. 1909–1914, doi:10.1016/0031-9422(91)85038-2.
Kerstin Weil: 3-(R)-Hydroxysäuren als Produkte selektiven Fettsäureabbaus: Studien zur β-Oxidation in Stenotrophomonas maltophilia. Würzburg 2001, DNB 964105012, urn:nbn:de:bvb:20-1181440 (Dissertation).
Kazuhiko Shimasaki, Jiro Tsuneisi, Yasufumi Fukumoto: The Effects of Jasmonic Acid, Methyl-Jasmonate, and Cucurbic Acid on Organogenesis in Rhizome Segments of Cymbidium kanran Makino. In: Journal of Society of High Technology in Agriculture. Band 14, Nr. 2, 2002, S. 100–103, doi:10.2525/jshita.14.100.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[dathe-2] W. Dathe, C. Schindler, G. Schneider, J. Schmidt, A. Porzel, E. Jensen, I. Yamaguchi: Cucurbic acid and its 6,7-stereoisomers. In: Phytochemistry. Band 30, Nr. 6, 1991, S. 1909–1914, doi:10.1016/0031-9422(91)85038-2.

[3] Kerstin Weil: 3-(R)-Hydroxysäuren als Produkte selektiven Fettsäureabbaus: Studien zur β-Oxidation in Stenotrophomonas maltophilia. Würzburg 2001, DNB 964105012, urn:nbn:de:bvb:20-1181440 (Dissertation).

[4] Kazuhiko Shimasaki, Jiro Tsuneisi, Yasufumi Fukumoto: The Effects of Jasmonic Acid, Methyl-Jasmonate, and Cucurbic Acid on Organogenesis in Rhizome Segments of Cymbidium kanran Makino. In: Journal of Society of High Technology in Agriculture. Band 14, Nr. 2, 2002, S. 100–103, doi:10.2525/jshita.14.100.