Chavicol synonym p Allylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropene StrukturformelAllgemeinesN

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chavicol (Trivialname)
Andere Namen	4-Allylphenol; p-Allylphenol; 4-(Prop-2-en-1-yl)phenol (IUPAC);
Summenformel	C9H10O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	501-92-8
EG-Nummer	207-929-2
ECHA-InfoCard	100.007.209
PubChem	68148
ChemSpider	21105856
Wikidata	Q2504388
Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,0175 g·cm−3
Schmelzpunkt	16 °C
Siedepunkt	237 °C
pKS-Wert	10,23 (bei 25 °C)
Brechungsindex	1,5441
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chavicol (synonym p-Allylphenol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropene.

Vorkommen Bearbeiten

Betelpfeffer

Es kommt natürlich im Öl des Basilikums, des Betelpfeffers und im Öl des Bays vor. Chavicol findet sich im Zimt (Cinnamomum aromaticum). Chavicol liegt in einem Massenanteil von 30 bis 40 % im Öl des Betelpfeffers meist neben Terpenen vor, während es im Basilikumöl neben Estragol (synonym Methylchavicol) vorkommt. Im Öl des Bay liegt es neben Eugenol vor. In geringeren Mengen kommt es im Öl von Ocimum canum vor. Chavicol ist ein Lockstoff für die Käfer Diabrotica undecimpunctata und Diabrotica virgifera.

Natursynthese Bearbeiten

Die Biosynthese erfolgt aus p-Cumarylalkohol.

Eigenschaften und Verwendung Bearbeiten

Es wirkt schwach antibakteriell, mit einer MIC von 0,125 % Volumenanteil gegen Aeromonas hydrophila und 2 % Volumenanteil gegen Pseudomonas fluorescens. Chavicol wird als Duftstoff in Parfüms, in Lebensmitteln und Spirituosen verwendet.

Literatur Bearbeiten

R. G. Atkinson: Phenylpropenes: Occurrence, Distribution, and Biosynthesis in Fruit. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 66, Nummer 10, März 2018, S. 2259–2272, doi:10.1021/acs.jafc.6b04696. PMID 28006900.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Burkhard Fugmann: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179551-9.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ G. Vittorio Villavecchia: Nuovo Dizionario di Merceologia e Chimica Applicata. Band 2, Hoepli, 1977, ISBN 88-203-0529-1, S. 593.
4-ALLYL-PHENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
Alfred Henry Allen: Commercial organic analysis: a treatise on the properties. Band 2, Teil 3, S. 358.
N. A. Vyry Wouatsa, L. Misra, R. Venkatesh Kumar: Antibacterial activity of essential oils of edible spices, Ocimum canum and Xylopia aethiopica. In: Journal of Food Science. Band 79, Nummer 5, Mai 2014, S. M972–M977, doi:10.1111/1750-3841.12457. PMID 24758511.
NPCS Board of Consultants & Engineers: The Complete Technology Book on Flavours, Fragrances and Perfumes. Niir Project Consultancy Services, 2007, ISBN 978-81-904398-8-6, S. 89.
D. G. Vassão, D. R. Gang, T. Koeduka, B. Jackson, E. Pichersky, L. B. Davin, N. G. Lewis: Chavicol formation in sweet basil (Ocimum basilicum): cleavage of an esterified C9 hydroxyl group with NAD(P)H-dependent reduction. In: Organic & biomolecular chemistry. Band 4, Nummer 14, Juli 2006, S. 2733–2744, doi:10.1039/b605407b. PMID 16826298.
Wayne R. Bidlack: Phytochemicals as Bioactive Agents. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56676-788-0, S. 106.

[Fugmann-1] Burkhard Fugmann: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179551-9.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Villavecchia-3] G. Vittorio Villavecchia: Nuovo Dizionario di Merceologia e Chimica Applicata. Band 2, Hoepli, 1977, ISBN 88-203-0529-1, S. 593.

[Dr._Dukes_47767-4] 4-ALLYL-PHENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.

[5] Alfred Henry Allen: Commercial organic analysis: a treatise on the properties. Band 2, Teil 3, S. 358.

[6] N. A. Vyry Wouatsa, L. Misra, R. Venkatesh Kumar: Antibacterial activity of essential oils of edible spices, Ocimum canum and Xylopia aethiopica. In: Journal of Food Science. Band 79, Nummer 5, Mai 2014, S. M972–M977, doi:10.1111/1750-3841.12457. PMID 24758511.

[NPCS-7] NPCS Board of Consultants & Engineers: The Complete Technology Book on Flavours, Fragrances and Perfumes. Niir Project Consultancy Services, 2007, ISBN 978-81-904398-8-6, S. 89.

[8] D. G. Vassão, D. R. Gang, T. Koeduka, B. Jackson, E. Pichersky, L. B. Davin, N. G. Lewis: Chavicol formation in sweet basil (Ocimum basilicum): cleavage of an esterified C9 hydroxyl group with NAD(P)H-dependent reduction. In: Organic & biomolecular chemistry. Band 4, Nummer 14, Juli 2006, S. 2733–2744, doi:10.1039/b605407b. PMID 16826298.

[Bidlack-9] Wayne R. Bidlack: Phytochemicals as Bioactive Agents. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56676-788-0, S. 106.