Ceftobiprol [Markennamen: Zevtera (D, A, CH) und Mabelio (BE, F); Zulassungsinhaber: Basilea Pharmaceutica] ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Cephalosporine. Die bakterizide Wirkung erfolgt, wie bei anderen β-Lactam-Antibiotika auch, durch Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese. Als Cephalosporin der 5. Generation ist Ceftobiprol im Gegensatz zu den meisten anderen β-Lactam-Antibiotika auch gegen MRSA wirksam.
| Strukturformel | ||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||
| Freiname | Ceftobiprol | |||||||||||||
| Andere Namen | (6R,7R)-7-[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(hydroxyimino)acetamido]-8-oxo-3-[(E)-{(3’R)-2-oxo-[1,3’-bipyrrolidin]-3-yliden}methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylsäure (IUPAC) | |||||||||||||
| Summenformel | C20H22N8O8S2 | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||
| ATC-Code | J01DI01 | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 534,57 g·mol−1 | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Im gramnegativen Spektrum zeigt Ceftobiprol eine gute in-vitro Aktivität gegen Haemophilus influenzae (inkl. Ampicillin-resister Stämme), Pseudomonas aeruginosa und Enterobacterales wie Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae und Proteus mirabilis. Wie für Cephalosporine üblich, ist Ceftobiprol nicht wirksam bei Erregern, die eine Extended Spectrum β-Lactamase aufweisen.
Ceftobiprol ist zugelassen für die Behandlung von nosokomial und ambulant erworbenen Pneumonien (mit Ausnahme von beatmungsassoziierten Pneumonien) bei Erwachsenen. Ceftobiprol kann nur parenteral verabreicht werden. Auch in der Behandlung von komplizierten Haut- und Weichteilinfektionen legen Studien einen Nutzen nahe; ein EU-Zulassungsantrag von Janssen-Cilag für diese Indikation scheiterte 2010 jedoch daran, dass die Zulassungsstudien an einigen Prüfzentren nicht gemäß den Richtlinien der guten klinischen Praxis (GCP) durchgeführt worden waren.
Arzneilich verwendet wird aufgrund der besseren Wasserlöslichkeit das Natriumsalz des Ceftobiprolmedocarils. Ceftobiprolmedocaril ist ein Prodrug, aus dem in vivo durch Hydrolyse das aktive Ceftobiprol entsteht.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- David J. Farrell, Robert K. Flamm, Helio S. Sader, Ronald N. Jones: Ceftobiprole activity against over 60,000 clinical bacterial pathogens isolated in Europe, Turkey, and Israel from 2005 to 2010. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 58. Jahrgang, Nr. 7, 1. Juli 2014, S. 3882–3888, doi:10.1128/AAC.02465-14, PMID 24777091, PMC 4068590 (freier Volltext).
- Avoxa Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH: Pharmazeutische Zeitung online - Arzneistoffe: Ceftobiprol (Zevtera® / 2014). In: www.pharmazeutische-zeitung.de. Abgerufen am 22. Dezember 2016.
- Versagung der Genehmigung für das Inverkehrbringen von Zeftera (Ceftobiprol), EMA Fragen und Antworten vom 24. Juni 2010, abgerufen am 12. August 2017.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ceftobiprolmedocaril-Natrium: CAS-Nummer: 252188-71-9, EG-Nummer: 607-653-6, ECHA-InfoCard: 100.129.109, ChemSpider: 30791463, Wikidata: Q27284724.