Cefodizim

Cefodizim ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Cephalosporine, genauer der Breitspektrumcephalosporine. Es wurde erstmals 1978 von Hoechst patentiert. Das Antibiotikum wird in Form des Dinatriumsalzes eingesetzt. Es wirkt sowohl gegen Gram-positive als auch Gram-negative Bakterien, weswegen es beispielsweise zur Behandlung von Streptokokken verwendet wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cefodizim
Andere Namen	(6R,7R)-7-{2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-methoximino]acetamido}-3-[(5-carboxymethyl-4-methyl-2-thiazolylthio)methyl]-3-cephem-4-carbonsäure (6R,7R)-7-{[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino}-3-({[5-(carboxymethyl)-4-methyl-2-thiazolyl]thio}methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
Summenformel	C20H20N6O7S4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 69739-16-8 86329-79-5 (Dinatriumsalz) EG-Nummer (Listennummer) 700-301-3 ECHA-InfoCard 100.148.965 PubChem 5361871 ChemSpider 4514859 DrugBank DB13470 Wikidata Q5057292
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DD09
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	584,65 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Dinatriumsalz Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338
Toxikologische Daten	4–8 g·kg^−1 (LD50, Maus, i. v.) 4–8 g·kg^−1 (LD50, Ratte, i. v.) 8–11 g·kg^−1 (LD50, Ratte, i. p.) 15–17,5 g·kg^−1 (LD50, Ratte, s. c.) 4–8 g·kg^−1 (LD50, Kaninchen, i. v.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Cefodizim stammt aus der dritten Generation der Cephalosporine und zählt zu den Cefotaxim-Derivaten. Es unterscheidet sich zu denen der vorangegangenen Generationen durch eine lange Eliminationszeit und eine ausgezeichnete Gewebsgängigkeit. Außerdem wird es von β-Lactamasen nicht angegriffen. Die Einnahme von Cefodizim erwies sich bei toxikologischen Untersuchungen als unbedenklich, zudem gab es eine höhere Nierenverträglichkeit als bei anderen Cephalosoprinen. Es konnten unter der Einnahme von Cefodizim keine Auffälligkeiten im Bezug auf die Thrombozytenzahl, die Blutgerinnung und den Vitamin-K-Metabolismus festgestellt werden.

Verwendung

Cefodizim eignet sich zur Behandlung von Infektionen des Respirations- und Harntraktes. Es sind bereits eine Vielzahl von Erregern bekannt, die gegen Cefodizim resistent sind. Dazu gehören beispielsweise Staphylococcus epidermidis und Enterococcus faecalis. Zusätzlich eine Mehrzahl der Pseudomonas und Acinetobacter Stämme.

Einzelnachweise

1. Datenblatt Cefodizime sodium ≥96% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2020 (PDF).
2. Eintrag zu Cefodizim. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. April 2020.
3. H. Knothe, P. M. Shah: In vitro activity of cefodizime. In: Infection, 1992, Vol. 20, S. 3–8, doi:10.1007/BF01709942.
4. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 316.
5. K. Andrassy: Safety profile of cefodizime. In: Infection, 1992, Vol. 20, S. 36–40, doi:10.1007/BF01709949.
6. H. Knothe, P. M. Shah: In vivo activity of cefodizime. In: Infection, 1992, Vol. 20, S. 9–13, doi:10.1007/BF01709943.