Captafol

Captafol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalimide und ist strukturell mit Difolpet und Captan verwandt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Captafol
Andere Namen	1,2,3,6-Tetrahydro-N-(1,1,2,2-tetrachlorethylthio)phthalimid N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-3,6,7,8-tetrahydrophthalimid Difolatan
Summenformel	C10H9Cl4NO2S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2425-06-1 EG-Nummer 219-363-3 ECHA-InfoCard 100.017.604 PubChem 17038 ChemSpider 16139 Wikidata Q63088167
Eigenschaften
Molare Masse	349,06 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160–161 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​350​‐​410 P: 201​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​501
MAK	Schweiz: 0,1 mg·m^−3 (gemessen als einatembarer Staub)
Toxikologische Daten	2.500 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) 15.400 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Captafol kann durch Reaktion des Natriumsalzes von 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimid in Benzol mit 1,1,2,2-Tetrachlorethylsulfenylchlorid gewonnen werden.

Synthese von Captafol

Eigenschaften

Captafol ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung. Es hydrolysiert langsam in wässrigen Lösungen, jedoch schnell unter basischen Bedingungen.

Verwendung

Captafol wird seit 1961 als Fungizid im Obstanbau, im Gemüse-, Zierpflanzen- und im Weinbau verwendet und dient zusätzlich der Saatgutbeizung. Die Wirkung beruht auf der Hemmung von Enzymen im Kohlenhydrat-, Aminosäure- und Phosphatstoffwechsel.

Zulassung

Wegen der in Tierversuchen festgestellten karzinogenen Wirkung von Phthalimidverbindungen wurden in der BRD 1986 die Zulassung nicht verlängert.

Die Verwendung als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist in der EU verboten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Sicherheitshinweise

Captafol kann Kontaktallergien auslösen und ist als krebserregend eingestuft.

Für den internationalen Handel mit der Substanz ist das Rotterdamer Übereinkommen zu beachten.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Captafol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Captafol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2425-06-1 bzw. Captafol), abgerufen am 2. November 2015.
4. Eintrag zu CAPTAFOL in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. April 2013.
5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 453 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 0-08-087491-6, S. 250 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 250 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Captafol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.
9. Robert Irving Krieger: Handbook of pesticide toxicology, Band 1. Academic Press, 2001, ISBN 978-0-12-426260-7, S. 319 f. 
10. WHO: The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).