Butyronitril ist eine flüssige, auf der Erde nicht natürlich vorkommende chemische Verbindung und das Nitril der Buttersäure.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Butyronitril | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7N | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 69,11 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,79 g·cm−3 (20 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | −112 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 117 °C | |||||||||
| Löslichkeit | schlecht in Wasser (33 g·l−1 bei 25 °C) | |||||||||
| Brechungsindex | 1,3842 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||
| ΔHf0 | −5,8 kJ/mol | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Darstellung Bearbeiten
Butyronitril kann durch Hydrocyanierung von Propylen mit Blausäure dargestellt werden. Auch die Umsetzung von 1-Propylbromid mit Natriumcyanid oder anderen Alkalicyaniden (Kolbe-Nitrilsynthese) liefert Butyronitril. Die spontane Bildung von Butyronitril aus Butyrlaldoxim bei dessen Destillation führte 1966 zu einer schweren Explosion.
Vorkommen Bearbeiten
Butyronitril wurde von Astronomen neben Aminoacetonitril und Ethylformiat in einer dichten, heißen Gaswolke in der Sternenentstehungsregion Sagittarius B2 spektroskopisch nachgewiesen.
Toxizität Bearbeiten
Butyronitril kann über die Atemwege, den Verdauungstrakt und besonders über die Haut aufgenommen werden. Bei Vergiftungen zeigen sich ähnliche Symptome wie bei Blausäure, jedoch im Vergleich verzögert.
Literatur Bearbeiten
- Organikum, 23. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, ISBN 978-3-527-32292-3
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Butyronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-72.
- Eintrag zu Butyronitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
- Marcel Brodmann: Studien zur katalytischen Anlagerung von Cyanwasserstoff an Propylen. Dissertation, ETH Zürich, 1963.
- Sichere Chemiearbeit. Band 3, S. 20.
- Wissenschaft Aktuell: (Memento vom 10. Juni 2009 im Internet Archive)