Aminoacetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es ist ein chemischer Verwandter und möglicher direkter Vorläufer der Aminosäure Glycin.
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Aminoacetonitril | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H4N2 | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 56,07 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Siedepunkt | ca. 150 °C (Zersetzung) | |||||||||||
| pKS-Wert | 5,34 (25 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vorkommen Bearbeiten
Aminoacetonitril fanden Forscher des Bonner Max-Planck-Instituts für Radioastronomie in Zusammenarbeit mit Astronomen aus Australien und den USA in einer dichten, heißen Gaswolke innerhalb des Sternentstehungsgebiets Sagittarius B2. Dieses von den Astronomen auch „Heimat der großen Moleküle“ genannte Objekt besitzt nur einen Durchmesser von 0,3 Lichtjahren und wird von einem tief im Inneren verborgenen jungen Stern aufgeheizt. In diesem fanden sich die meisten der bisher im Weltraum nachgewiesenen organischen Moleküle – darunter so komplexe Verbindungen wie Ethylalkohol, Formaldehyd, Ameisensäure, Essigsäure, Glycolaldehyd und Ethylenglycol.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Aminoacetonitril ist das einfachste Strecker-Addukt, da es bei der Kondensation von Formaldehyd mit Blausäure und Ammoniak entsteht.
Eigenschaften Bearbeiten
Chemische Eigenschaften Bearbeiten
Durch Verseifung der Nitrilgruppe (Vervollständigung der Strecker-Synthese) unter Abspaltung von Ammoniak kann Glycin erzeugt werden:
Toxizität Bearbeiten
Aminoacetonitril wirkt toxisch und schädigt das Bindegewebe, vermutlich durch die Bildung von Cyanid durch Zersetzung. Letzteres hemmt das Enzym Cytochrom-c-Oxidase, welches auch im Bindegewebe enthalten ist.
Derivate Bearbeiten
- Dimethylaminoacetonitril C4H8N2, CAS-Nummer: 926-64-7
- Aminoacetonitril-hydrochlorid C2H4N2HCl, CAS-Nummer: 6011-14-9
- Aminoacetonitril-bisulfat C2H6N2O4S, CAS-Nummer: 151-63-3
- N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-aminoacetonitril C7H12N2O2, CAS-Nummer: 85363-04-8
- N-(Carbobenzoxy)-aminoacetonitril C10H10N2O2, CAS-Nummer: 3589-41-1
Weblinks Bearbeiten
- Eintrag zu Aminoacetonitril. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Gruppenbeitragsmethode nach Joback, K. G.; Reid, R. C.; Chem. Engng. Commun. 57 (1987) S. 233–243.
- W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
- ↑ Datenblatt Aminoacetonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
- Aminoacetonitril im Weltall nachgewiesen (Portal für Organische Chemie).
- Bericht über Entdeckung (englisch).
- Formierung von Aminoacetonitril (PDF; 271 kB).
- Inhibition of Cytochrome Oxidase by Aminoacetonitrile Clemmons, J.J.; Jackson, E. B.; Institute of Pathology, Western Reserve University, Cleveland.