Brassylsäure, auch Tridecandisäure oder 1,11-Undecandicarbonsäure, ist eine Dicarbonsäure und gehört zu deren homologer Reihe.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Brassylsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H24O4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | kristalliner, beiger, geruchloser Feststoff | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 244,33 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Dichte | 1,15 g·cm−3 (25 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | 108–113 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 250 °C (63,9 hPa) | |||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Brassylsäure kann zusammen mit Pelargonsäure durch Ozonolyse von Erucasäure gewonnen werden. Im industriellen Maßstab werden Mutanten von Candida tropicalis verwendet, um Brassylsäure aus Tridecan zu gewinnen.
Verwendung Bearbeiten
Brassylsäure kann zur Kunststoffherstellung verwendet werden. Hierzu erfährt sie eine reduktive Aminierung. Das Diamin kann dann mit gleichen Anteilen Brassylsäure zu Nylon 13,13 polymerisiert werden.
In der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie findet zudem Ethylenbrassylat Verwendung, ein Ethylenglycoldiester der Brassylsäure. Die makrocyclische Verbindung duftet süßlich nach Moschus und findet sich z. B. unter dem Namen Musk T im Handel.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Säure kann schwere Augenreizungen verursachen, daher ist ein Augenschutz geboten. Sie wird zudem in die Wassergefährdungsklasse 1 eingeordnet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Tridecandisäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- Peter Kurzweil, Paul Scheipers: Chemie. Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Vieweg + Teubner, Wiesbaden 2010, ISBN 978-3-8348-0341-2, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Ronald D. Klein, M. Anne Favreau: The Candida Species. Biochemistry, Molecular Biology, and Industrial Applications. In: Y. H. Hui, George G. Khachatourians (Hrsg.): Food Biotechnology. Microorganisms. Wiley-VCH, 1995, ISBN 978-0-471-18570-3, S. 320 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Albrecht Weiss: Selective Microbial Oxidations in Industry. Oxidations of Alkanes, Fatty Acids, Heterocyclic Compounds, Aromatic Compounds and Glycerol Using Native or Recombinant Microorganisms. In: Rolf D. Schmid, Vlada Urlacher (Hrsg.): Modern Biooxidation. Enzymes, Reactions and Applications. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-61153-9, S. 197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Elmar W. Weiler, Lutz Nover: Allgemeine und molekulare Botanik. Thieme, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-13-152791-2, S. 326 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. 6. Auflage. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 573 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2. Auflage. Springer, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).