Bilobalid ist ein tetracylisches Sesquiterpen mit drei γ-Lacton-Ringen und einer tert.-Butyl-Gruppe. Die tert-Butyl-Gruppe wurde in anderen Naturstoffen bisher nicht nachgewiesen. Es ist in seiner Konstitution eng verwandt mit den Ginkgoliden.
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Bilobalid | |||||||||
| Andere Namen | (3aS,5aR,8aS,9R,10aR)-9-tert-Butyl-8,9-dihydroxydihydro-9H-furo[2,3-b]furo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]furan-2,4,7(3H,8H)-trion | |||||||||
| Summenformel | C15H18O8 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farb- und geruchlose Kristalle | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 326,31 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | >300 °C | |||||||||
| Löslichkeit | löslich in organischen Lösungsmitteln | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Biosynthese Bearbeiten
Nakanishi konnte zeigen, dass der Ginkgo-Baum radioaktives 14C aus den markierten Verbindungen Natriumacetat, Mevalonsäure und Methionin in Ginkgolide einbaut. Damit war der Beweis des terpenoiden Ursprungs der polycyclischen Hydroxylactone aus Ginkgo biloba erbracht. Die genaue Biosynthese ist bislang nicht in allen Einzelheiten geklärt.
Vorkommen Bearbeiten
Erstmals isolierte Major aus Ginkgo-biloba-Extrakten ein Hydroxylacton unbekannter Konstitution. Weinges et al. isolierten 1969 ebenfalls dieses Hydroxylacton, genannt Bilobalid, aus frischen Blättern des Ginkgo-Baumes. Major, Nakanishi und Weinges klärten gemeinsam dessen Struktur auf. Bilobalid ist in Mengen von 0,02 bis 0,06 % in den Blättern, in geringeren Mengen in den Holzteilen des Baumes enthalten.
Verwendung Bearbeiten
Bilobalid ist ein Inhaltsstoff des Ginkgo-Präparats Tebonin, welches das – vom Umsatz her – weltweit meistverkaufte pflanzliche Arzneimittel ist.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt (-)-Bilobalid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
- Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179541-7, S. 36 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- K. Nakanishi et al.: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93; S. 3546.
- R.T. Major: The Ginkgo, the most ancient living tree. In: Science, 1967; 127; S. 1270. PMID 5341600.
- Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1969; Vol. 724, S. 214–216.
- K. Nakanishi et al., R.T. Major et al., K. Weinges et al.: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93; S. 3544.
- Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1972; Vol. 759, S. 158–172.
- Weinges, K., Hepp, M., Huber-Patz, U., Irngartinger, H.: Liebigs Ann. Chem., 1987, S. 1079–1085.