Benzphetamin

Benzphetamin (auch: Benzfetamin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amphetamine.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Benzfetamin
Andere Namen	(2S)-N-Benzyl-N-methyl-1-phenyl-2-propanamin (IUPAC) (S)-N-Benzyl-N-methyl-1-phenyl-2-propanamin
Summenformel	C17H21N
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 156-08-1 (S-Enantiomer) 26097-55-2 (R-Enantiomer) 101-47-3 (Enantiomerengemisch) 5411-22-3 (Hydrochlorid) PubChem 5311017 ChemSpider 4470556 DrugBank DB00865 Wikidata Q3322838
Eigenschaften
Molare Masse	239,36 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Siedepunkt	127 °C (0,02 hPa)
Löslichkeit	sehr gut löslich in Diethylether, Ethanol, Methanol und Chloroform
Brechungsindex	1,5515 (19 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​361 P: 280​‐​261​‐​301+310​‐​321​‐​405​‐​501
Toxikologische Daten	160 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) 102 mg·kg^−1 (LD50, Maus, i.p.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Benzphetamin kann durch Alkylierung von Methamphetamin mit Benzylchlorid synthetisiert werden. Es kann auch aus Ephedrin oder Pseudoephedrin gewonnen werden.

Eigenschaften

Benzphetamin ist als Hydrochlorid ein weißer geruchloser Feststoff und leicht löslich in Wasser und Ethanol 95 %. Es wird (wie auch Furfenorex) im menschlichen Körper zu Methamphetamin metabolisiert.

Benzphetamin reagiert mit dem Mandelin-Reagenz, wobei sich eine leuchtend gelbgrüne Färbung ergibt.

Benzphetamin hat ein stereogenes Zentrum. Sein Enantiomer (2R)-N-Benzyl-N-methyl-1-phenyl-2-propanamin ist im Arzneistoff als Verunreinigung auf maximal 0,15 % begrenzt.

Verwendung

Benzphetamin ist ein Sympathomimetikum, das bei Übergewicht eingesetzt wurde. Es wirkt psychomotorisch stimulierend und wird heute nicht mehr verwendet.

Regulierung

Benzphetamin ist in der Anlage 1 des Betäubungsmittelgesetz gelistet und damit in Deutschland nicht verkehrsfähig.

In den USA ist Benzphetamin nach dem amerikanischen Suchtmittelrechtrecht durch den Anhang III (Controlled Substances Act, Schedule III) reguliert.

Wenn Benzphetaminhydrochlorid in einem Produkt enthalten ist, besteht über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 in Kalifornien seit dem 1. April 1990 eine Kennzeichnungspflicht,

Handelsnamen

Didrex (USA, a.H.)

Einzelnachweise

1. LGC Standards: rac Benzphetamine Hydrochloride | LGC Standards, abgerufen am 25. März 2023
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benzphetaminhydrochlorid: CAS-Nummer: 5411-22-3, EG-Nummer: 226-489-2, ECHA-InfoCard: 100.024.081, PubChem: 11558159, ChemSpider: 9732933, Wikidata: Q27126507.
3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Jožef Marsel, Gerhard Döring, Gerd Remberg, Gerhard Spiteller: Methamphetamin—ein Metabolit der Appetitzügler Benzphetamin und Furfenorex. In: Zeitschrift für Rechtsmedizin. Band 70, Nr. 4, 1972, S. 245–250, doi:10.1007/BF02079690. 
5. Chinmoy Pramanik, Kiran Bapat, Ashok Chaudhari, Mukund G Kulkarni, Rangarao Kolla, Srinivasarao Sompalli, Narendra K. Tripathy, Mukund K. Gurjar: An Efficient, Scalable Process for Benzphetamine Hydrochloride. In: Organic Process Research & Development. Band 18, Nr. 4, 2014, S. 495–500, doi:10.1021/op400313y. 
6. Label Didrex, Pfizer; Stand August 2020.
7. Color Test Reagents / Kits for Preliminary Identification of Drugs of Abuse. NIJ Standard–0604.01. National Institute of Justice, Juli 2000, abgerufen am 4. März 2016. 
8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2R)-N-Benzyl-N-methyl-1-phenylpropan-2-amin: CAS-Nummer: 26097-55-2, PubChem: 29010891, Wikidata: Q117312161.
9. USP Monograph „Benzphetamine Hydrochloride“, United States Pharmacopeia/National Formulary (USP-NF 2021). Abgerufen am 26. März 2023.
10. Lexikon der Neurowissenschaft: Benzphetamin - Lexikon der Neurowissenschaft, abgerufen am 25. März 2023
11. Code of Federal Regulations (CFR), Title 21 Chapter II Part 1308 Schedules § 1308.13. Abgerufen am 26. März 2023.
12. Benzphetamine Hydrochloride. OEHHA, 1. April 1990, abgerufen am 13. Juli 2022 (englisch). 
13. NDA 012427, abgerufen am 26. März 2023.