Aniracetam

Aniracetam (Handelsname: Ampamet (I, a.H.), Hersteller: Menarini) ist ein Piracetam-ähnlicher Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika zur Verbesserung der der kognitiven Funktionen.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Aniracetam
Andere Namen	1-(4-Methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-on (IUPAC)
Summenformel	C12H13NO3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72432-10-1 EG-Nummer (Listennummer) 615-758-3 ECHA-InfoCard 100.108.230 PubChem 2196 ChemSpider 2111 DrugBank DB04599 Wikidata Q417630
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BX11
Wirkstoffklasse	Nootropika
Eigenschaften
Molare Masse	219,24 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	121–122 °C
Löslichkeit	löslich in Toluol
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	4500 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung und Gewinnung

Der Wirkstoff wurde in den 1970er Jahren bei Hoffmann-La Roche entwickelt. Eine Synthese geht vom Anisoylchlorid aus, welches in Gegenwart von Triethylamin mit 2-Pyrrolidon umgesetzt wird.

Bei einer alternativen Synthese wird Anisoylchlorid zunächst mit 4-Aminobuttersäure umgesetzt. Der Ringschluss erfolgt dann durch die Reaktion mit Thionylchlorid.

Chemische Eigenschaften

Aniracetam liegt als weißes kristallines Pulver vor. Es ist geruchlos und hat einen bitteren Geschmack. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 453 g/L, in DMSO 44 g/L, in Ethanol 11 g/L.

Pharmakologie

Oral verabreichtes Aniracetam wurde in klinischen Studien in Tagesdosen von 1000 bis 1500 mg zur Behandlung von kognitiven Beeinträchtigungen bei Patienten mit seniler Demenz vom Alzheimer-Typ und in Tagesdosen von 600 bis 1500 mg zur Behandlung verschiedener Symptome einschließlich Gedächtnisstörungen bei älteren Patienten mit zerebrovaskulären Erkrankungen eingesetzt.

Mögliche Nebenwirkungen

• Benommenheit
• Koordinationsstörungen
• Kopfschmerzen
• kognitive Störungen
• Nervosität
• Gleichgewichtsstörung

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Aniracetam, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 12. November 2023.
2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 108.
3. Datenblatt Aniracetam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
4. C. R. Lee, P. Benfield: Aniracetam. An overview of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and a review of its therapeutic potential in senile cognitive disorders. In: Drugs & Aging. Band 4, Nr. 3, 1994, S. 257–273, doi:10.2165/00002512-199404030-00007, PMID 8199398. 
5. Patent EP 5 143 Hoffmann-La Roche 1978.
6. Patent EP 44 088 Hoffmann-La Roche 1978.
7. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.
8. Sebastian D. Goldsmith, Arlene McDowell: Designing a Formulation of the Nootropic Drug Aniracetam Using 2-Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin Suitable for Parenteral Administration. In: Pharmaceutics. Band 10, Nr. 4, 2018, S. 240, doi:10.3390/pharmaceutics10040240, PMID 30453664, PMC 6320825 (freier Volltext). 
9. Selleck Chemical: Aniracetam Datasheet, abgerufen am 12. November 2023
10. Danfeng Shao, Zehui Yang, Guoquan Zhou: Aniracetam Solubility in Pure and Binary Solvents: Effect of Molecular Interaction and Analysis of Crystallized Products. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 63, Nr. 8, 2018, S. 2681–2688, doi:10.1021/acs.jced.8b00023. 

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