Acetylformoin ist ein sehr reaktives Abbauprodukt von Kohlenhydraten Hexosen wie der Glucose Die Substanz ist ein Diketo

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetylformoin
Andere Namen	trans-3,4-Dihydroxy-3-hexen-2,5-dion; DHHD (offenkettig); 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-oxacyclopent-4-en; 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-3(H)-furanon (Halbacetal); Diacetylformoin;
Summenformel	C6H8O4
Kurzbeschreibung	Intensiv karamellartig riechender Feststoff mit bitterem Geschmack
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	10153-61-4
PubChem	45085737
ChemSpider	23253504
Wikidata	Q1529271
Eigenschaften
Molare Masse	144,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetylformoin ist ein sehr reaktives Abbauprodukt von Kohlenhydraten (Hexosen) wie der Glucose. Die Substanz ist ein Diketo-Endiol (Redukton) mit sechs Kohlenstoffatomen, die z. B. bei der Maillard-Reaktion als Zwischenprodukt entsteht und intensiv nach Karamell riecht.

Darstellung Bearbeiten

Die Prozesse bei der Maillard-Reaktion sind sehr komplex und führen bei genügend hohen Temperaturen zu Melanoidinen, wobei Acetylformoin als reaktive Zwischenstufe gebildet wird. Formal entsteht das Acetylformoin unter Abspaltung zweier Wassermoleküle aus Glucose über sogenannte Desoxyosone:

Bei der Reaktion von Disacchariden entstehen strukturell sehr ähnliche, substituierte Derivate des Acetylformoins.

Eigenschaften Bearbeiten

Acetylformoin kann sowohl in einer offenkettigen Form, als auch wie die Kohlenhydrate in einer cyclischen „Furanose“-Halbacetal-Form vorkommen. Die Verbindung ist sehr reaktiv und bildet bei der weiteren Maillard-Reaktion mit Aminosäuren oder Proteinen Melanoidine wie das Pronyl-Lysin. Allgemeiner entstehen Aminohexosereduktone bzw. Glycosylamine. Acetylformoin selbst besitzt einen bitteren Geschmack. Die offenkettige Form riecht intensiv nach Karamell, wohingegen die cyclische Ketalform geruchlos ist. In protischen Lösungsmitteln wie Wasser wird sofort die ringförmige, nicht riechende Form gebildet.

Siehe auch Bearbeiten

Furanose

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Wolfgang Engel: (Memento vom 28. September 2007 im Internet Archive), Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie, 1999.
↑ Kirsten Zeiter: Neue Methoden zur Synthese konformativ eingeschränkter Peptidmimetika, 11. September 2001, Ludwig-Maximilians-Universität München.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Anke Hollnagel: Beiträge zur Chemie der nichtenzymatischen Bräunung von oligomeren Kohlenhydraten, TU Berlin, 19. April 2000 (PDF; 818 kB).
Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Springer Fachmedien, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1, S. 117, doi:10.1007/978-3-658-07310-7_5.
Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie: (Memento vom 28. September 2007 im Internet Archive), 2001.

[Engel-1] Wolfgang Engel: (Memento vom 28. September 2007 im Internet Archive), Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie, 1999.

[Zeiter-2] Kirsten Zeiter: Neue Methoden zur Synthese konformativ eingeschränkter Peptidmimetika, 11. September 2001, Ludwig-Maximilians-Universität München.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Hollnagel-4] Anke Hollnagel: Beiträge zur Chemie der nichtenzymatischen Bräunung von oligomeren Kohlenhydraten, TU Berlin, 19. April 2000 (PDF; 818 kB).

[5] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Springer Fachmedien, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1, S. 117, doi:10.1007/978-3-658-07310-7_5.

[6] Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie: (Memento vom 28. September 2007 im Internet Archive), 2001.