5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin

5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin (5-MeO-DMT) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Tryptamine mit 5-Methoxyindol als Strukturelement. Es wirkt als nicht selektiver Serotoninrezeptoragonist (5-HT₂-Rezeptoren) und als psychedelisches Halluzinogen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin
Andere Namen	3-(2-Dimethylaminoethyl)-5-methoxyindol 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-methoxyindol 5-MeO-DMT 5-Methoxy-DMT 5-OMe-DMT O-Methylbufotenin
Summenformel	C13H18N2O
Kurzbeschreibung	weißlicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1019-45-0 EG-Nummer 213-813-2 ECHA-InfoCard 100.012.558 PubChem 1832 ChemSpider 1766 DrugBank DB14010 Wikidata Q570757
Eigenschaften
Molare Masse	218,29 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	69–70 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 332 P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	115 mg·kg^−1 (LD50, Maus, i.p.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Bufo alvarius

5-MeO-DMT kommt natürlich in den Samen und der Rinde von Anadenanthera peregrina (Yopo) vor. Weiterhin sezerniert die Echte Kröte Bufo alvarius 5-MeO-DMT in größeren Mengen. Mehrere Studien fanden 5-MeO-DMT im menschlichen Blut, Urin und im Liquor cerebrospinalis. Ob dieses endogenen Ursprungs war oder z. B. durch Nahrung aufgenommen wurde, konnte nicht abschließend geklärt werden.

Klinische Entwicklung

5-MeO-DMT wird in klinischen Studien von der Firma GH Research entwickelt, um mögliche therapeutische Wirkungen bei Patienten mit behandlungsresistenten Depressionen (TRD) zu prüfen. GH Research hat eine klinische Studie mit gesunden Freiwilligen durchgeführt und eine Studie bei Patienten mit behandlungsresistenten Depressionen ist mit Stand Oktober 2020 aktiv.

Rechtsstatus

5-MeO-DMT ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage I des BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel.

Literatur

• H. W. Shen, X. L. Jiang, J. C. Winter, A. M. Yu: Psychedelic 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine: metabolism, pharmacokinetics, drug interactions, and pharmacological actions. In: Current drug metabolism. Band 11, Nummer 8, Oktober 2010, S. 659–666, PMID 20942780, PMC 3028383 (freier Volltext) (Review).

Weblinks

• isomerdesign.com: 5-MeO-DMT (englisch)

Einzelnachweise

1. Datenblatt 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2017 (PDF).
2. Constantino M. Torres, David B. Repke: Anadenanthera Visionary Plant of Ancient South America. Routledge, 2014, ISBN 978-1-317-95517-7, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. Andrew T. Weil, Wade Davis: Bufo alvarius: a potent hallucinogen of animal origin. In: Journal of Ethnopharmacology. 41, 1994, S. 1, doi:10.1016/0378-8741(94)90051-5.
4. Steven A. Barker, Ethan H. McIlhenny, Rick Strassman: A critical review of reports of endogenous psychedelic N, N-dimethyltryptamines in humans: 1955-2010. In: Drug Testing and Analysis. 4, 2012, S. 617, doi:10.1002/dta.422.
5. J. R. Smythies, R. D. Morin, G. B. Brown: Identification of dimethyltryptamine and O-methylbufotenin in human cerebrospinal fluid by combined gas chromatography/mass spectrometry. In: Biological psychiatry. Band 14, Nummer 3, Juni 1979, S. 549–556, PMID 289421.
6. Home. Abgerufen am 14. Oktober 2020 (englisch). 
7. Pipeline | GH Research. Abgerufen am 14. Oktober 2020 (englisch). 

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