5-Decen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Decene, die in zwei isomeren Formen vorkommt.
| Strukturformel | ||||||
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| cis-Form (oben) trans-Form (unten) | ||||||
| Allgemeines | ||||||
| Name | 5-Decen | |||||
| Andere Namen | Dec-5-en | |||||
| Summenformel | C10H20 | |||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||
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| Eigenschaften | ||||||
| Molare Masse | 140,27 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||
| Dichte | 0,74 g·cm−3 (25 °C) | |||||
| Schmelzpunkt |
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| Siedepunkt |
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| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,424 (20 °C) | |||||
| Sicherheitshinweise | ||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
trans-5-Decen kann durch Reaktion von 5-Decin mit Lithium in Ammoniak gewonnen werden. Durch Reaktion von 5-Decin mit Wasserstoff und einem Lindlar-Katalysator kann cis-5-Decen dargestellt werden. Durch zusätzliche Reaktionsschritte (Reaktion mit Brom, Dichlormethan und Natriumamid zu 5-Decin) ist auf diese Art und Weise eine Umwandlung der cis- in die trans-Form und umgekehrt möglich. Durch spezielle Katalysatoren ist auch Darstellung von cis-5-Decen mit hoher Reinheit durch Metathese von 1-Hexin möglich.
Eigenschaften Bearbeiten
5-Decen ist ein farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Bei seiner Pyrolyse entstehen neben Propen, Ethen, 1-Buten und 1-Hepten zahlreiche weitere organische Verbindungen.
Verwendung Bearbeiten
trans-5-Decen kann verwendet werden, um die Wirkung der Cyclisierung und die Stabilität der bei der Ozonolyse gebildeten Criegee-Zwischenprodukte zu charakterisieren.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt trans-5-Decene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2017 (PDF).
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Eintrag zu trans-5-Decene, 97% bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 8. Februar 2024.
- John E. McMurry: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2015, ISBN 978-1-305-68646-5, S. 286-IA10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- McMurry, John E.: Study Guide with Student Solutions Manual for McMurry's Organic Chemistry, 8th. Cengage Learning, 2011, ISBN 1-285-97481-6, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- mit.edu: DSpace@MIT: Z-selective olefin metathesis processes and Cis/syndioselective ROMP with high oxidation state molybdenum alkylidenes, abgerufen am 3. Juni 2017
- Serban C. Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093215-6, S. 181 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).