4-Thiouridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uridine. Es ist ein seltenes Nucleosid, das die schwefelhaltige Base 4-Thiouracil enthält.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | 4-Thiouridin | |||||||||||
| Summenformel | C9H12N2O5S | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelber Feststoff | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 260,27 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 141–143 °C | |||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser und Methanol | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vorkommen Bearbeiten
Die Verbindung ist ein Bestandteil mehrerer Transfer-RNAs. Sie wurde in Escherichia coli entdeckt.
Eigenschaften Bearbeiten
4-Thiouridin ist ein kristalliner gelber Feststoff, der löslich in Wasser und Methanol ist. Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe C2 (Raumgruppen-Nr. 5).
Verwendung Bearbeiten
4-Thiouridin ist eine Thionukleobase, die als Antisense-Mittel und für die RNA-Analyse, einschließlich RNA-RNA-Querkopplung und RNA-Markierung, verwendet wird. Es ist ein photoreaktives (vernetzendes) Uridinanalogon, das bei der Phosphorylierung zu 4-thioUTP in RNA-Strukturen eingebaut werden kann. Die Verbindung kann verwendet werden, um die Spezifität und Kinetik von Uridin-Cytidin-Kinasen zu untersuchen, und wird typischerweise verwendet, um Oligos zu modifizieren, die für RNA- oder RNA-Protein-Strukturstudien vorgesehen sind. Ein 4-thio-rU modifiziertes RNA-Pentamer wurde verwendet, um den Effekt dieser Modifikation auf die Codon-Anticodon-Interaktion zu untersuchen, wenn sie sich in der Wobbleposition der tRNA befindet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ W. Saenger, K. H. Scheit: Kristallstruktur von 4-Thiouridin. In: Angewandte Chemie. 81, 1969, S. 121, doi:10.1002/ange.19690810313.
- ↑ Datenblatt 4-Thiouridine, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- Datenblatt 4-Thiouridine, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2019 (PDF).
- Lexikon der Biologie: Thiouridin - Lexikon der Biologie, abgerufen am 16. Januar 2019.