3-Methylpyrazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | 3-Methylpyrazol | |||||||||||
| Andere Namen | 3-Methyl-1H-pyrazol | |||||||||||
| Summenformel | C4H6N2 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbe bis braune Flüssigkeit | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 82,11 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 1,0203 g·cm−3 | |||||||||||
| Siedepunkt | 204 °C | |||||||||||
| Löslichkeit | sehr leicht löslich in Wasser (> 1000 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||
| Brechungsindex | 1,4960 (20 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen Bearbeiten
3-Methylpyrazol kommt als Hauptmetabolit des Nitrifikationshemmers 1-Carbamoyl-3-methylpyrazol (CMP) vor, der früher in der ehemaligen DDR und in Osteuropa Verwendung fand.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
3-Methylpyrazol kann durch Oxidationsreaktion von 3-Methylpyrazolinen oder durch Umsetzung von Diacetylen mit Hydrazinhydrat oder durch weitere Verfahren hergestellt werden. Weiterhin ist die Darstellung von 3-Methylpyrazol und dessen Salzen durch Reaktion des Natriumenolats des entsprechenden Acetaldehyds mit einem Mineralsäuresalz des Hydrazins möglich.
Eigenschaften Bearbeiten
3-Methylpyrazol ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbe bis braune Flüssigkeit, die sehr leicht löslich in Wasser ist.
Verwendung Bearbeiten
3-Methylpyrazol wird als Nitrifikationsinhibitor in Mineraldüngern verwendet. Es ist gemäß DüMV nur als Gemisch mit 1H-1,2,4-Triazol im Verhältnis 1:2 oder mit DCD im Verhältnis 1:15 zugelassen. In Deutschland werde diese unter den Handelsnamen ALZON und PIADIN vertrieben.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 3-Methylpyrazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- Datenblatt 3-Methyl-1H-pyrazole, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. Dezember 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Carbamoyl-3-methylpyrazol: CAS-Nummer: 873-50-7, EG-Nummer: 212-840-7, ECHA-InfoCard: 100.011.673, PubChem: 13392, ChemSpider: 211943, Wikidata: Q115669996.
- ↑ DVGW: Studie zur Bedeutung von Nitrifikations- und Ureaseinhibitoren für die Roh- und Trinkwasserbeschaffenheit in Deutschland, Mai 2014, abgerufen am 13. Dezember 2022.
- Patent DE19832146B4: Verfahren zur Herstellung von 3-Methylpyrazol bzw. dessen Salze. Angemeldet am 17. Juli 1998, veröffentlicht am 5. April 2007, Anmelder: Piesteritz Stickstoff, Erfinder: Ute Radics et al.