3 7 Dimethylocta 2 6 diennitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile StrukturformelStrukturformel de

Strukturformel
	Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name	3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril
Andere Namen	Geranylnitril; Citronitril;
Summenformel	C10H15N
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	5146-66-7; 5585-39-7 [(E)-Form]; 31983-27-4 [(Z)-Form];
EG-Nummer	225-918-0
ECHA-InfoCard	100.023.562
PubChem	21768
ChemSpider	20458
Wikidata	Q27292453
Eigenschaften
Molare Masse	149,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,853 g·cm−3
Schmelzpunkt	< −50 °C
Siedepunkt	260 °C
Dampfdruck	3,7 Pa (20 °C)
Brechungsindex	1,475 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr
H- und P-Sätze	H: 340‐411
	P: 201‐273‐308+313‐391‐405‐501
Toxikologische Daten	3100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 4300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril kann aus Citral (1) durch die Reaktion mit Hydroxylamin zu Citraloxim (2) und dessen Dehydratisierung gewonnen werden.

Des Weiteren kann 3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril aus 6-Methyl-5-hepten-2-on (3) durch Doebner-Reaktion mit Cyanessigsäure (4) unter Dehydratisierung und anschließender Decarboxylierung des Zwischenprodukts 5 hergestellt werden.

Eigenschaften Bearbeiten

3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit.

Verwendung Bearbeiten

3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril wird seit den 1940er Jahren als Geruchsstoff verwendet.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu 3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Februar 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ D. L. J. Opdyke: Monographs on Fragrance Raw Materials A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-4797-0, S. 407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile, mixture of isomers, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2019 (PDF).
Eintrag zu 3,7-dimethylocta-2,6-dienenitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Februar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Charles Sell: The Chemistry of Fragrances From Perfumer to Consumer. Royal Society of Chemistry, 2006, ISBN 978-0-85404-824-3, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Kirk-Othmer: Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 1-118-51890-X (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-1] Eintrag zu 3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Februar 2019. (JavaScript erforderlich)

[D._L._J._Opdyke-2] D. L. J. Opdyke: Monographs on Fragrance Raw Materials A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-4797-0, S. 407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile, mixture of isomers, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2019 (PDF).

[CLP_100.023.562-4] Eintrag zu 3,7-dimethylocta-2,6-dienenitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Februar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Charles_Sell-5] Charles Sell: The Chemistry of Fragrances From Perfumer to Consumer. Royal Society of Chemistry, 2006, ISBN 978-0-85404-824-3, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Kirk-Othmer-6] Kirk-Othmer: Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 1-118-51890-X (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).