25I-NBOMe

25I-NBOMe (oder 2C-I-NBOMe) ist eine Forschungschemikalie mit halluzinogener und psychedelischer Wirkung, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether und der Phenethylamine zählt. Die Wirkung wird unter anderem auf die Eigenschaften des 25I-NBOMes als potenter Agonist am Serotonin-Rezeptores 5-HT_2A zurückgeführt. 25I-NBOMe ist ein Derivat des 2C-I.

Strukturformel
Allgemeines
Name	25I-NBOMe
Andere Namen	2-(4-Iod-2,5-dimethoxyphenyl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]ethanamin 2C-I-NBOMe ([^11C]Cimbi-5)
Summenformel	C18H22INO3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 919797-19-6 (Base) 1043868-97-8 (Hydrochlorid) PubChem 10251906 ChemSpider 8427392 Wikidata Q4632141
Eigenschaften
Molare Masse	427,27 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	157,3 °C (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

25I-NBOMe wurde 2003 von Ralf Heim an der Freien Universität Berlin im Rahmen seiner Doktorarbeit Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT_2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur entwickelt. Die ¹¹C-markierte Verbindung ([¹¹C] Cimbi-5) des 25I-NBOMe wurde an der Universität Kopenhagen synthetisiert und als Radiotracer für die Positronen-Emissions-Tomographie (PET) validiert.

Pharmakodynamik

25I-NBOMe bindet sich mit folgenden K_i-Werten an die einzelnen Rezeptoren:

Rezeptor	Ki (nM)	±
5-HT2A	0,044
5-HT2C	2
5-HT6	73	12
µ-opioid	82	14
H1	189	35
5-HT2B	231	73
k-opioid	288	50

Rechtsstatus

Deutschland

25I-NBOMe wurde am 6. Mai 2013 in der 40. Sitzung des Sachverständigenausschusses Betäubungsmittel des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte zur Aufnahme in die Anlage I zu § 1 Abs. 1 BtMG empfohlen. Eine tatsächliche Aufnahme ist mit der 28. Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften zum 6. Dezember 2014 erfolgt. Es unterliegt daher so wie das verwandte 25B-NBoMe seitdem dem Betäubungsmittelgesetz (Deutschland) und deren Besitz und Handel sind damit illegal.

Europäische Union

Am 25. September 2014 hat die EU 25I-NBOMe, MDPV, AH-7921 und Methoxetamin verboten. Die Herstellung und der Verkauf der Substanz ist damit untersagt. Die EU-Staaten hatten ein Jahr Zeit, das Verbot umzusetzen.

Literatur

• Ralf Heim: Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT_2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts. Freie Universität Berlin, 2003.
• John F. Casale, Patrick A. Hays, U.S. Department of Justice Drug Enforcement Administration: Characterization of Eleven 2,5-Dimethoxy-N-(2-methoxybenzyl)phenethylamine (NBOMe) Derivatives and Differentiation from their 3- and 4-Methoxybenzyl Analogues - Part I (PDF; 4,39 MB), Microgram Journal, Volume 9, Number 2

Weblinks

• 25I-NBOMe. In: Erowid. (englisch)
• isomerdesign.com: 25I-NBOMe (englisch)
• EMCDDA: Report on the risk assessment of 2-(4-iodo-2,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxybenzyl)ethanamine (25I-NBOMe) in the framework of the Council Decision on new psychoactive substances (englisch)

Einzelnachweise

1. SWGDRUG Monographs: 25I-NBOMe Monograph (PDF; 560 kB), abgerufen am 12. April 2013.
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Ralf Heim: Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts. diss.fu-berlin.de, abgerufen am 12. April 2013. 
4. A. Ettrup, M. Palner, et al.: Radiosynthesis and Evaluation of 11C-CIMBI-5 as a 5-HT2A Receptor Agonist Radioligand for PET. In: Journal of Nuclear Medicine. 51, 2010, S. 1763–1770, doi:10.2967/jnumed.109.074021.
5. Hansen, M.: (Memento vom 22. Oktober 2013 im Internet Archive) PhD Thesis, University of Copenhagen, 2011.
6. Nichols DE, Frescas SP, Chemel BR, Rehder KS, Zhong D, Lewin AH: High Specific Activity Tritium-Labeled N-(2-methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine (INBMeO): A High Affinity 5-HT2A Receptor-Selective Agonist Radioligand. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. 16. Jahrgang, Nr. 11, Juni 2008, S. 6116–23, doi:10.1016/j.bmc.2008.04.050, PMID 18468904, PMC 2719953 (freier Volltext). 
7. Durchführungsbeschluss des Rates vom 25. September 2014 (2014/688/EU) (PDF) abgerufen am 17. Oktober 2014.
8. Aerzteblatt.de: EU verbietet vier gefährliche Designer-Drogen, 26. September 2014. Abgerufen am 17. Oktober 2014.
9. Rp-online.de: MDPV, 25I-NBOMe, AH-7921 und Methoxetamin: EU verbietet vier neuartige Drogen, 25. September 2014. Abgerufen am 17. Oktober 2014.

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