2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin

2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin (abgekürzt DOI) ist eine Forschungschemikalie, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether und zu den substituierten Amphetaminen zählt. In den Neurowissenschaften wird DOI als Radioligand zur Erforschung der 5-HT₂-Serotoninrezeptoren verwendet.

Strukturformel
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin
Andere Namen	1-(4-Iod-2,5-dimethoxyphenyl)-propan-2-amin (IUPAC) DOI
Summenformel	C11H16INO2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64584-34-5 [(RS)-(±)-Base] 99665-04-0 [(S)-(+)-Base] 82864-06-0 [(R)-(−)-Base] 42203-78-1 [(RS)-(±)-Hydrochlorid] 99665-05-1 [(S)-(+)-Hydrochlorid] 82864-02-6 [(R)-(−)-Hydrochlorid] PubChem 1229 ChemSpider 1192 Wikidata Q209251
Eigenschaften
Molare Masse	321,15 g·mol^−1 (Base) 357,62 g·mol^−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	201 °C (Hydrochlorid)
Löslichkeit	Wasser: 10 mg/mL Ethanol: 2 mg/mL
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisiert DOI erstmals und erwähnt Synthese, Dosis und Wirkung in seinem Buch PiHKAL. Verschiedene Radionuklide des Iods wurden in DOI eingebaut, das [¹²⁵I]-R-(−)-DOI wurde erstmals von dem amerikanischen Pharmakologen David E. Nichols entwickelt.

Pharmakologische Eigenschaften

Pharmakokinetik

Shulgin gibt die oral wirksame Schwellendosis für psychedelische Effekte mit 600 µg an. Für die volle psychedelische Wirkung wird eine Dosis von 1,5–3 mg angegeben. Die Wirkdauer beträgt 16–30 Stunden.

Wirkung

In hohen Dosen wirkt DOI dem LSD ähnlich, was unter anderem auf der Wirkung als Agonist an den Serotonin-Rezeptoren 5-HT_2A/2C beruht; die Wirkzeit ist allerdings verdoppelt. In Zellversuchen mit Dosierungen unterhalb der psychedelischen Schwellendosis wurde eine stark entzündungshemmende Wirkung beobachtet, wobei das DOI den Tumornekrosefaktor TNF-α über einen längeren Zeitraum stark hemmt.

Rechtsstatus

DOI ist in Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage II BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.

Siehe auch

• weitere Dimethoxyamphetamine

Literatur

• Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL: A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.

Weblinks

• DOI. In: Erowid. (englisch)
• isomerdesign.com: DOI (englisch)

Einzelnachweise

1. PiHKAL #67 DOI
2. Datenblatt (±)-DOI hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Dezember 2011 (PDF).
3. Gisela Braun, Alexander T. Shulgin, Thornton Sargent III: Synthesis of ¹²³I-labelled 4-iodo-2,5-dimethoxyphenylisopropylamine. In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. Band 14, Nr. 5, 1978, S. 767–773, doi:10.1002/jlcr.2580140515. 
4. Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)_2A and 5-HT_2C Receptors. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
5. Bangning Yu, Jaime Becnel, Mourad Zerfaoui, Rasika Rohatgi, A. Hamid Boulares and Charles D. Nichols: Serotonin 5-Hydroxytryptamine2A Receptor Activation Suppresses Tumor Necrosis Factor-α-Induced Inflammation with Extraordinary Potency. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 327, Nr. 2, 2008, S. 316–323, doi:10.1124/jpet.108.143461, PMID 18708586. 

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