2 4 6 Trihydroxyacetophenon ist eine aromatische Verbindung die sich sowohl vom Acetophenon als auch vom Phloroglucin 1

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Trihydroxyacetophenon
Andere Namen	2-Acetylphloroglucinol; 2′,4′,6′-Trihydroxyacetophenon; THAP;
Summenformel	C8H8O4
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	480-66-0; 249278-28-2 (Monohydrat);
EG-Nummer	207-556-5
ECHA-InfoCard	100.006.870
PubChem	68073
ChemSpider	61386
Wikidata	Q4596772
Eigenschaften
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3 (Monohydrat)
Schmelzpunkt	219–221 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, Chloroform und Benzol; gut löslich in Ethanol, Ether und Aceton;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4,6-Trihydroxyacetophenon ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Acetophenon als auch vom Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Acetylgruppe (–COCH₃) und drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten.

Vorkommen Bearbeiten

2,4,6-Trihydroxyacetophenon kommt natürlich in Pflanzen (wie zum Beispiel Pflaumen und Myrtengewächsen) vor.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

2,4,6-Trihydroxyacetophenon kann durch Reaktion von Essigsäureanhydrid, Acetylchlorid oder Acetonitril mit Phloroglucin gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist Darstellung durch Reaktion von Essigsäure mit Phloroglucin und Zinkchlorid (Nencki-Reaktion).

Eigenschaften Bearbeiten

2,4,6-Trihydroxyacetophenon ist ein hellgelber Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. Es ist ein effizienter Inhibitor des Transports von Glucose in humanen Erythrocyten.

Verwendung Bearbeiten

2,4,6-Trihydroxyacetophenon wird als Matrix für Matrix-unterstützte Laser-Desorptionen/Ionisationen verwendet.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Datenblatt 2′,4′,6′-Trihydroxyacetophenone monohydrate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2017 (PDF).
Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1990-4, S. 238 (books.google.de).
↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. Band 3. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 530 (books.google.de).
Eduardo Antonio Ferreira, Eliana Fortes Gris, Jussara Matos Rebello, João Francisco Gomes Correia, Luis Flávio Souza de Oliveira, Danilo Wilhelm Filho, Rozangela Curi Pedrosa: The 2′,4′,6′-Trihydroxyacetophenone Isolated from Myrcia multiflora Has Antiobesity and Mixed Hypolipidemic Effects with the Reduction of Lipid Intestinal Absorption, Planta Med, 2011; 77(14): 1569-1574, doi:10.1055/s-0030-1270956, PMID 21472649.
Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 1917 (books.google.de).
Robert Martin: Handbook of Hydroxyacetophenones. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-94-017-1745-8, S. 57 (books.google.de).
2,4,6-Trihydroxyacetophenon - Lexikon der Biologie. (spektrum.de).
Datenblatt 2′,4′,6′-Trihydroxyacetophenone bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. September 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-1] Datenblatt 2′,4′,6′-Trihydroxyacetophenone monohydrate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2017 (PDF).

[2] Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1990-4, S. 238 (books.google.de).

[William_M._Haynes-3] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. Band 3. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 530 (books.google.de).

[4] Eduardo Antonio Ferreira, Eliana Fortes Gris, Jussara Matos Rebello, João Francisco Gomes Correia, Luis Flávio Souza de Oliveira, Danilo Wilhelm Filho, Rozangela Curi Pedrosa: The 2′,4′,6′-Trihydroxyacetophenone Isolated from Myrcia multiflora Has Antiobesity and Mixed Hypolipidemic Effects with the Reduction of Lipid Intestinal Absorption, Planta Med, 2011; 77(14): 1569-1574, doi:10.1055/s-0030-1270956, PMID 21472649.

[5] Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 1917 (books.google.de).

[6] Robert Martin: Handbook of Hydroxyacetophenones. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-94-017-1745-8, S. 57 (books.google.de).

[7] 2,4,6-Trihydroxyacetophenon - Lexikon der Biologie. (spektrum.de).

[Alfa-8] Datenblatt 2′,4′,6′-Trihydroxyacetophenone bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. September 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).