1,6-Heptadien ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffe.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1,6-Heptadien | |||||||||
| Summenformel | C7H12 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 96,17 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,714 g·cm−3 (25 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | −129,4 bis −129 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 89–90 °C | |||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (44 mg·l−1 bei 25 °C) | |||||||||
| Brechungsindex | 1,414 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1,6-Heptadien kann durch Reaktion von 1,3-Butadien mit Allylmagnesiumbromid und Diethylether, anschließende Hydrolyse mit Salzsäure und Neutralisation mit Natriumhydrogencarbonat gewonnen werden, wobei ein Gemisch aus 1,6-Heptadien und 1,5-Heptadien entsteht.
Eigenschaften Bearbeiten
1,6-Heptadien ist eine farblose klare Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.
Verwendung Bearbeiten
1,6-Heptadien kann als Ausgangsreagens bei der asymmetrischen Synthese aller Stereoisomere von 6-Methylpipecolinsäuren sowie anderer chemischer Verbindungen verwendet werden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 1,6-Heptadien, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2015 (PDF).
- Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma: Illustrated Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals:. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-87371-973-5, S. 238 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Daniel Bellus, Chao-Jun Li, Teck-Peng Loh, Istvan Marko, Keiji Maruoka, Norikazu Miyoshi, Kunio Mochida, Ryoji Noyori, Masataka Oishi, Takashi Ooi, Susumu Saito, Makoto Shimizu, Tamotsu Takahashi, Sadao Tsuboi, Masahiko Yamaguchi, Hisashi Yamamoto, Akira Yanagisawa, Hajime Yasuda: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 7: Compounds of Groups 13 and 2 (Al, Ga, In, Tl, Be...Ba). Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-171771-8, S. 569 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).