1 3 5 Triphenylbenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzolderivate StrukturformelAllgemeinesName Summ

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3,5-Triphenylbenzol
Summenformel	C24H18
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	612-71-5
EG-Nummer	210-318-3
ECHA-InfoCard	100.009.382
PubChem	11930
ChemSpider	11436
Wikidata	Q27258308
Eigenschaften
Molare Masse	306,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,199 g·cm−3
Schmelzpunkt	172–174 °C
Siedepunkt	460 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol und Ether; sehr gut löslich in Benzol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,3,5-Triphenylbenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzolderivate.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

1,3,5-Triphenylbenzol kann durch Kondensation von Acetophenon mittels Säuren oder durch Cyclopolymerisation aus Phenylacetylen gewonnen werden.

Trimerisation von Phenylacetylen

In Gegenwart von Natriummethanolat-Spuren bildet sich aus β-Nitrostyrolen und zwei Äquivalenten Dimethylformamid-dimethylacetal in DMF in mäßigen Ausbeuten (bis 40 %) 1,3,5-Triphenylbenzol.

Bildung von 1,3,5-Triphenylbenzol mit DMF-DMA

Eigenschaften Bearbeiten

1,3,5-Triphenylbenzol ist ein hellbrauner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe Pna2₁ (Raumgruppen-Nr. 33)Vorlage:Raumgruppe/33.

Verwendung Bearbeiten

1,3,5-Triphenylbenzol kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet werden.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Datenblatt 1,3,5-Triphenylbenzene, 99+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Februar 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ Datenblatt 1,3,5-Triphenylbenzene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Februar 2018 (PDF).
↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 458 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Patent DE1085864B: Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Triphenylbenzol durch Kondensation von Acetophenon mittels Säuren. Angemeldet am 24. Dezember 1957, veröffentlicht am 28. Juli 1960, Anmelder: Rütgerswerke-Aktiengesellschaft, Erfinder: Walter Metzger.‌
Paul N. Rylander: Organic Syntheses with Noble Metal Catalysts. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-323-16261-6, S. 330 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
George Butler: Cyclopolymerization and Cyclocopolymerization. CRC Press, 1992, ISBN 978-0-8247-8625-0, S. 192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
T.Y. Kim, H.S. Kim, K.Y. Lee, J.N. Kim: N,N-Dimethylformamide dimethylacetal (DMF-DMA) catalyzed formation of 1,3,5-trisubstituted benzene derivatives from α, β-unsaturated nitro compounds. In: Bull. Korean Chem. Soc. Band 20, Nr. 11, 1999, S. 1255–1256 ( (Memento vom 26. Oktober 2017 im Internet Archive)).
M. S. Farag: The crystal structure of 1,3,5-triphenylbenzene. In: Acta Crystallographica. 7, 1954, S. 117–121, doi:10.1107/S0365110X54000242.
H. O. Wirth, W. Kern, E. Schmitz: Synthese und Eigenschaften von verzweigten Oligophenylenen, die sich von 1,3,5-Triphenylbenzol ableiten. 14. Mitteilung. In: Die Makromolekulare Chemie. 68, S. 69–99, doi:10.1002/macp.1963.020680106.

[Alfa-1] Datenblatt 1,3,5-Triphenylbenzene, 99+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Februar 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] Datenblatt 1,3,5-Triphenylbenzene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Februar 2018 (PDF).

[William_M._Haynes-3] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 458 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Patent DE1085864B: Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Triphenylbenzol durch Kondensation von Acetophenon mittels Säuren. Angemeldet am 24. Dezember 1957, veröffentlicht am 28. Juli 1960, Anmelder: Rütgerswerke-Aktiengesellschaft, Erfinder: Walter Metzger.‌

[Paul_N._Rylander-5] Paul N. Rylander: Organic Syntheses with Noble Metal Catalysts. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-323-16261-6, S. 330 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[George_Butler-6] George Butler: Cyclopolymerization and Cyclocopolymerization. CRC Press, 1992, ISBN 978-0-8247-8625-0, S. 192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] T.Y. Kim, H.S. Kim, K.Y. Lee, J.N. Kim: N,N-Dimethylformamide dimethylacetal (DMF-DMA) catalyzed formation of 1,3,5-trisubstituted benzene derivatives from α, β-unsaturated nitro compounds. In: Bull. Korean Chem. Soc. Band 20, Nr. 11, 1999, S. 1255–1256 ( (Memento vom 26. Oktober 2017 im Internet Archive)).

[DOI10.1107/S0365110X54000242-8] M. S. Farag: The crystal structure of 1,3,5-triphenylbenzene. In: Acta Crystallographica. 7, 1954, S. 117–121, doi:10.1107/S0365110X54000242.

[DOI10.1002/macp.1963.020680106-9] H. O. Wirth, W. Kern, E. Schmitz: Synthese und Eigenschaften von verzweigten Oligophenylenen, die sich von 1,3,5-Triphenylbenzol ableiten. 14. Mitteilung. In: Die Makromolekulare Chemie. 68, S. 69–99, doi:10.1002/macp.1963.020680106.