α-Olefinsulfonate

α-Olefinsulfonate (AOS) sind eine Gruppe anionischer Tenside, die in Waschmitteln eingesetzt werden. Die Verbindungen enthalten einen – meist linearen, primären – Alkylrest R und ein einwertiges Kation M, vorzugsweise Natrium. Der am häufigsten eingesetzte Vertreter der Stoffgruppe ist das Natrium-α-Olefinsulfonat (INCI: Sodium C14-16 Olefin Sulfonate).

allgemeine chemische Struktur der α‑Olefinsulfonate
R= Alkyl, M= Na⁺, n = 1 oder 2

Gewinnung und Darstellung

α-Olefinsulfonate werden durch Sulfonierung (zum Beispiel mit Schwefeltrioxid) von α-Olefinen und anschließende alkalische Hydrolyse hergestellt und bestehen aus einer Mischung von Alkensulfonaten und Hydroxyalkansulfonaten. Die Mischung enthält in der Regel ca. 60–65 % Alkensulfonate, 35–40 % Hydroxyalkansulfonate und bis zu 10 % Disulfonate. Die im Handel erhältlichen Olefinsulfonate sind meist Lösungen mit ca. 40 % Wirkstoffgehalt.

Beschreibung

Neben einer längeren Kohlenwasserstoffketten, in der mindestens eine Doppelbindung vorliegen muss (daher der Name „Olefin“) trägt es eine anionische Sulfonat-Kopfgruppe mit einem Natrium-Ion als Gegenion. In wässriger Lösung wird liegt die Sulfonat-Gruppe negativ vor, weshalb die α-Olefinsulfonate zu den anionischen Tensiden zählen. Im Gegensatz zu den meisten anderen Tensiden, bei denen die C₁₂-Alkylketten die höchste Oberflächenaktivität aufweisen, zeigen Olefinsulfonate bei Verwendung von C₁₄- und C₁₆-Olefinen die maximale Aktivität.

Verwendung

α-Olefinsulfonate mit linearen Alkenyl-Resten von C₁₂ bis C₁₈ finden als Aniontenside mit ausgeprägter Schaumbildung und Schaumstabilität (selbst bei hoher Wasserhärte), hervorragendem Fettlösevermögen und Öllösevermögen sowie günstigem Ökoprofil und niedriger aquatischer Toxizität und Humantoxizität Verwendung in verschiedenen Einsatzgebieten. So zum Beispiel in Wasch- und Reinigungsmitteln, zum Entfetten, bei der Emulsionspolymerisation, der Konditionierung von Beton und Mörtel sowie bei der Formulierung von Pflanzenschutzmitteln.

Einzelnachweise

1. Kirk H. Raney, Paul G. Shpakoff, Deborah K. Passwater: Use of high-active alpha olefin sulfonates in laundry powders. In: Journal of Surfactants and Detergents. 1, 1998, S. 361, doi:10.1007/s11743-998-0037-z.
2. Eintrag zu α-Olefinsulfonate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2019.
3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium-Alpha-Olefinsulfonat: CAS-Nummer: 68439-57-6, EG-Nummer: 270-407-8, ECHA-InfoCard: 100.063.987, Wikidata: Q72507735.
4. D.F. Williams, W.H. Schmitt: Chemistry and Technology of the Cosmetics and Toiletries Industry. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-009-1555-8, S. 6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. D. M. Marquis, S. H. Sharman u. a.: Alpha olefin sulfonates from a commercial SO₃‐Air reactor. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. 43, 1966, S. 607, doi:10.1007/BF02640797.
6. Bindu Nair: Final Report On the Safety Assessment of Sodium Alpha-Olefin Sulfonates. In: International Journal of Toxicology. 17, 1998, S. 39, doi:10.1177/109158189801700504.
7. Cosmetic Ingredient Review: Re-Review of Sodium α-Olefin Sulfonates as Used in Cosmetics | Cosmetic Ingredient Review, abgerufen am 6. Juli 2019.