Ölsäureamid

Ölsäureamid ist das Carbonsäureamid der Ölsäure. Es wird im Körper gebildet und zählt infolgedessen zu den endogenen Substanzen. Dort liegt es als cis-Isomer vor und ist an einer Reihe von Signalprozessen beteiligt. Industriell wird es vor allem bei der Kunststoffherstellung verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ölsäureamid
Andere Namen	cis-9,10-Octadecenamid (Z)-9,10-Octadecenamid OLEAMIDE (INCI)
Summenformel	C18H35NO
Kurzbeschreibung	weiche, fettartige, schwach bräunliche Substanz
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 301-02-0 EG-Nummer 206-103-9 ECHA-InfoCard 100.005.550 PubChem 5283387 ChemSpider 4446508 Wikidata Q4370
Eigenschaften
Molare Masse	281,48 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	75–76 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, sehr leicht löslich in Dichlormethan
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Ölsäureamid ist – wie Ölsäure oder das verwandte Anandamid – eine wasserunlösliche Substanz. Es ist eine weiche, fettartige, schwach bräunliche Substanz. Technisches Ölsäureamid enthält 20 Prozent gesättigte Amide als Nebenbestandteile und wird durch Erhitzen von Ammoniumoleat gewonnen, industriell, analog zu anderen Fettsäureamiden, durch die Reaktion von Ölsäure mit Ammoniak.

Biologische Bedeutung

Ölsäureamid wurde im Liquor cerebrospinalis von Katzen gefunden, die unter Schlafentzug gehalten wurden. Es wurde zunächst als „Cerebrodien“ bezeichnet, da man annahm, dass es sich um ein Dien handle. Kurze Zeit später wurde es schließlich als das „cis“-Isomer des Ölsäureamids identifiziert.

Ölsäureamid zeigt Schlaf-induzierende Wirkung und Hypomotilität. Es interagiert mit Kaliumkanälen und mit GABA_A- sowie 5-HT₇-Rezeptoren. Die Interaktion mit den GABA_A-Rezeptoren scheint dabei die schlafinduzierende Wirkung zu verursachen.

Es konnte gezeigt werden, dass Ölsäureamid mit dem Cannabinoid-Rezeptor 1 (CB₁-Rezeptor) direkt interagiert. Es aktiviert auch Vanilloid-TRPV1-Rezeptoren.

Ob es aber als Endocannabinoid gezählt werden kann, ist trotz der Cannabinoid-ähnlichen Effekte (erhöhter Appetit, Hypothermie, Hypoaktivität) noch umstritten.

Ölsäureamid wird durch die Fettsäureamid-Hydrolase (FAAH) abgebaut.

Biochemische Darstellung

Der genaue de novo-Syntheseweg von Ölsäureamid ist noch nicht ganz geklärt. Es wird aber vermutet, dass Ölsäureamid ausgehend von Oleoyl-CoA und Glycin gebildet wird. Hierbei sollen Glycin und Oleoyl-CoA enzymatisch zu Oleoylglycin kondensieren, was durch die Gallensäure-CoA:Aminosäure N-Acetyltransferase (BACAT) bzw. ein BACAT-ähnliches Enzym katalysiert wird. Anschließend kann Oleoylglycin oxidativ zu Ölsäureamid durch das Enzym PAM (Peptidylglycin-α-amidating monooxygenase) umgesetzt werden. Alternativ könnte Ölsäureamid durch direkte Umsetzung von Oleoyl-CoA und Ammoniak entstehen, was durch Cytochrom c katalysiert wird. Möglicherweise führt auch eine Kombination der beiden Wege zur Biosynthese Ölsäureamids.

Ob die Fettsäureamid-Hydrolase (FAAH) aus Ölsäure und Ammonium (NH₄⁺) Ölsäureamid bilden kann (Rückreaktion des Abbaus) wird bezweifelt. Dem steht gegenüber, dass sowohl sehr hohe Konzentrationen an NH₄⁺ benötigt würden und die Reaktion ein pH-Optimum bei mehr als 9 hat. Diese Bedingungen sind physiologisch sehr schwer zu erreichen.

Elaidinsäureamid

trans-Isomer des Ölsäureamids

Elaidinsäureamid, das trans-Isomer von Ölsäureamid, ist zwar biologisch aktiv, jedoch viel weniger als das cis-Isomer. Viele beim cis-Isomer beobachtete Effekte sind zudem beim trans-Isomer nicht nachweisbar.

Technische Verwendung

Ölsäureamid findet Anwendung in der Kunststoffproduktion. Dort dient es als Gleitmittel und erleichtert beispielsweise das Aneinandergleiten von Kunststofffolien. Es ist auch ein Hydrophobierungsmittel und kann auch als Rohstoff für die Kosmetikherstellung verwendet werden. Schließlich wird es als Slipmittel bei Polyethylen- und (neben Erucasäureamid) bei Polypropylenprodukten genutzt.

Vor kurzem konnte gezeigt werden, dass das in Polypropylen-Reaktionsgefäßen enthaltene Ölsäureamid auch in Lösung gelangen kann. Dieses könnte anschließend biochemische Experimente beeinträchtigen.

Literatur

• C. Robin Hiley, Pui Man Hoi: Oleamide: a fatty acid amide signaling molecule in the cardiovascular system? In: Cardiovascular Drug Reviews. Band 25, Nr. 1, Frühling 2007, S. 46–60, PMID 17445087.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu OLEAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
2. Eintrag zu Ölsäureamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
3. Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 886. 
4. Datenblatt Oleamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
5. A. Werdehausen, H. Weiss, H. Schütt: Carboxylic acid amide preparation, Patent US 3,816,483, 1970 (Henkel).
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