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Vinylamin auch als Aminoethen Aminoethylen oder Ethenamin bezeichnet ist ein Amin mit der chemischen Formel C2H5N bezieh

Vinylamin

Vinylamin, auch als Aminoethen, Aminoethylen oder Ethenamin bezeichnet, ist ein Amin mit der chemischen Formel C2H5N beziehungsweise H2C=CH–NH2.

Strukturformel
Allgemeines
Name Vinylamin
Andere Namen
  • Aminoethen
  • Aminoethylen
  • Ethenamin (IUPAC)
Summenformel C2H5N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 43,07 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Herstellung und Eigenschaften Bearbeiten

Imin-Enamin-Tautomerie von Vinylamin

Vinylamin existiert als Tautomer von Ethylidenimin. Beide Tautomere, das Enamin Vinylamin sowie das entsprechende Imin Ethylidenimin, sind instabil. Ethylidenimin lässt sich beispielsweise als Umlagerungs- beziehungsweise Zersetzungsprodukt von Aziridin oder 2,4,6-Trimethyl-[1,3,5]triazin, kurzzeitig in der Gasphase synthetisieren.

Vinylamin ist das theoretische Basismonomer von Polyvinylamin (PVAm). Die Synthese von PVAm erfolgt jedoch über die Polymerisation von N-Vinylformamid mit anschließender Hydrolyse, da Vinylamin selbst nicht zugänglich ist.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vinylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Juli 2019.
  2. I. Stolkin, T.-K. Ha, Hs.H. Günthard: N-methylmethyleneimine and ethylideneimine: Gas- and matrix-infrared spectra, AB initio calculations and thermodynamic properties. In: Chemical Physics. Band 21, Nr. 3, Mai 1977, S. 327–347, doi:10.1016/0301-0104(77)85189-6.

Literatur Bearbeiten

  • D. Mcnaughton, E. G. Robertson: The Far-Infrared Inversion Transition of Vinylamine. In: Journal of Molecular Spectroscopy 163/1994, S. 80–85; doi:10.1006/jmsp.1994.1009.
  • S. Saebo¸, L. Radom: The structure of vinylamine. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 89/1982, S. 227–233; doi:10.1016/0166-1280(82)80080-8.
  • S. F. Dyke: The Chemistry of Enamines, Cambridge University Press, London, 1973.
  • Frank J. Lovas, Frank O. Clark: Pyrolysis of Ethylamine. I. Microwave Spectrum and Molecular Constants of Vinylamine. In: J. Chem. Phys. 62/1975, S. 1925; doi:10.1063/1.430679.
  • R. Meyer: The Inversion of the Amino Group in Vinylamine, a Flexible Model Treatment. In: Helvetica Chimica Acta 61/1978, S. 1418–1426; doi:10.1002/hlca.19780610426.
  • M. R. Ellenberger, R. A. Eades, M. W. Thomsen, W. E. Farneth, D. A. Dixon: Proton affinities of ethylidenimine and vinylamine. In: J. Am. Chem. Soc. 101/1979, S. 7151–7154; doi:10.1021/ja00518a003.
  • Carlos N. Sanramé, Gustavo A. Argüello, Adriana B. Pierini: Evaluation of reactive and nonreactive paths for the interaction between 1O2(1Δg) and vinylamine using semiempirical methods. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 367/1996, S. 119–126; doi:10.1016/S0166-1280(96)04551-4.

Weblinks Bearbeiten

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Veröffentlichungsdatum:
Vinylamin auch als Aminoethen Aminoethylen oder Ethenamin bezeichnet ist ein Amin mit der chemischen Formel C2H5N beziehungsweise H2C CH NH2 StrukturformelAllgemeinesName VinylaminAndere Namen Aminoethen Aminoethylen Ethenamin IUPAC Summenformel C2H5NExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 593 67 9EG Nummer 209 802 7ECHA InfoCard 100 008 913PubChem 11642Wikidata Q910511EigenschaftenMolare Masse 43 07 g mol 1SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 keine GHS PiktogrammeH und P Satze H keine H SatzeP keine P SatzeSoweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Herstellung und Eigenschaften 2 Einzelnachweise 3 Literatur 4 WeblinksHerstellung und Eigenschaften Bearbeiten nbsp Imin Enamin Tautomerie von VinylaminVinylamin existiert als Tautomer von Ethylidenimin Beide Tautomere das Enamin Vinylamin sowie das entsprechende Imin Ethylidenimin sind instabil Ethylidenimin lasst sich beispielsweise als Umlagerungs beziehungsweise Zersetzungsprodukt von Aziridin oder 2 4 6 Trimethyl 1 3 5 triazin kurzzeitig in der Gasphase synthetisieren 2 Vinylamin ist das theoretische Basismonomer von Polyvinylamin PVAm Die Synthese von PVAm erfolgt jedoch uber die Polymerisation von N Vinylformamid mit anschliessender Hydrolyse da Vinylamin selbst nicht zuganglich ist Einzelnachweise Bearbeiten Vorlage CL Inventory nicht harmonisiert Fur diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vinylamine im Classification and Labelling Inventory der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 28 Juli 2019 I Stolkin T K Ha Hs H Gunthard N methylmethyleneimine and ethylideneimine Gas and matrix infrared spectra AB initio calculations and thermodynamic properties In Chemical Physics Band 21 Nr 3 Mai 1977 S 327 347 doi 10 1016 0301 0104 77 85189 6 Literatur BearbeitenD Mcnaughton E G Robertson The Far Infrared Inversion Transition of Vinylamine In Journal of Molecular Spectroscopy 163 1994 S 80 85 doi 10 1006 jmsp 1994 1009 S Saebo L Radom The structure of vinylamine In Journal of Molecular Structure THEOCHEM 89 1982 S 227 233 doi 10 1016 0166 1280 82 80080 8 S F Dyke The Chemistry of Enamines Cambridge University Press London 1973 Frank J Lovas Frank O Clark Pyrolysis of Ethylamine I Microwave Spectrum and Molecular Constants of Vinylamine In J Chem Phys 62 1975 S 1925 doi 10 1063 1 430679 R Meyer The Inversion of the Amino Group in Vinylamine a Flexible Model Treatment In Helvetica Chimica Acta 61 1978 S 1418 1426 doi 10 1002 hlca 19780610426 M R Ellenberger R A Eades M W Thomsen W E Farneth D A Dixon Proton affinities of ethylidenimine and vinylamine In J Am Chem Soc 101 1979 S 7151 7154 doi 10 1021 ja00518a003 Carlos N Sanrame Gustavo A Arguello Adriana B Pierini Evaluation of reactive and nonreactive paths for the interaction between 1O2 1Dg and vinylamine using semiempirical methods In Journal of Molecular Structure THEOCHEM 367 1996 S 119 126 doi 10 1016 S0166 1280 96 04551 4 Weblinks BearbeitenEthenylamine Landolt Bornstein Universitat Hamburg Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Vinylamin amp oldid 214256062