Tropasäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren und Baustein einiger Tropan Alkaloide Strukturf

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Tropasäure
Andere Namen	2-Phenylhydracrylsäure; 3-Hydroxy-2-phenylpropionsäure;
Summenformel	C9H10O3
Kurzbeschreibung	farbloser bis beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	552-63-6 (unspez.); 17126-67-9 (R-Form); 16202-15-6 (S-Form);
EG-Nummer	209-020-6
ECHA-InfoCard	100.008.201
PubChem	10726
ChemSpider	10274
Wikidata	Q2823318
Eigenschaften
Molare Masse	166,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	116–118 °C (Racemat); 129–130 °C (R und S-Form);
Löslichkeit	löslich in Wasser und Benzol; löslich in Ethanol und Ether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tropasäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren und Baustein einiger Tropan-Alkaloide.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Tropasäure kann am besten durch Reaktion von Acetophenoncyanohydrin über 2-Phenylmilchsäure, Atropasäure und Chlorhydroatropasäure gefolgt von Hydrolyse gewonnen werden. (−)-(S)- oder (±)-Tropasäure wird bei der Verseifung aus (−)-Hyoscyamin, Atropin, Scopolamin und anderen Tropan-Alkaloiden, in denen Tropasäure verestert vorliegt, erhalten. Die Entstehung von Tropasäure wurde schon 1864 beim Kochen von Atropin mit Barytwasser entdeckt.

Tropasäure Synthese 1

Tropasäure Synthese 2

Synthese:

Eigenschaften Bearbeiten

Tropasäure ist ein fast geruchloser, farbloser bis beiger Feststoff, der löslich in Wasser ist. Beim Erhitzen oder enzymatischer Hydrolyse entsteht durch Wasserabspaltung Atropasäure.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Datenblatt Tropic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juni 2016 (PDF).
J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, 1986, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3807 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu Tropasäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2016.
H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E.S. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngroß: Biochemisches Handlexikon V. Band. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90815-6, S. 79 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ M. Gadzikowska, G. Grynkiewicz: Tropane alkaloids in pharmaceutical and phytochemical analysis. In: Acta Pol Pharm. 59, S. 149–160, PMID 12365608.
Sletzinger, Paulsen, US patent 2390278 (1945 to Merck & Co.).
Blicke, US patent 2716650 (1955 to University of Michigan).
Patent 923426 (1955 to Sterling Drug).

[Sigma-1] Datenblatt Tropic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juni 2016 (PDF).

[J._Buckingham-2] J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, 1986, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3807 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[W._L._F._Armarego,_Christina_Li_Lin_Chai-3] W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[RömppOnline-4] Eintrag zu Tropasäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2016.

[H._Altenburg,_I._Bang,_K._Bartelt,_Fr._Baum,_C._Brahm,_W._Cramer,_K._Dieterich,_R._Ditmar,_M._Dohrn,_H._Einbeck,_H._Euler,_E.S._Faust,_C._Funk,_O._v._Fürth,_O._Gerngroß-5] H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E.S. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngroß: Biochemisches Handlexikon V. Band. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90815-6, S. 79 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PMID12365608-6] M. Gadzikowska, G. Grynkiewicz: Tropane alkaloids in pharmaceutical and phytochemical analysis. In: Acta Pol Pharm. 59, S. 149–160, PMID 12365608.

[7] Sletzinger, Paulsen, US patent 2390278 (1945 to Merck & Co.).

[8] Blicke, US patent 2716650 (1955 to University of Michigan).

[9] Patent 923426 (1955 to Sterling Drug).