Tolualdehyde

Tolualdehyde
Name	2-Tolualdehyd	3-Tolualdehyd	4-Tolualdehyd
Andere Namen	o-Tolualdehyd, 2-Methylbenzaldehyd O-TOLUALDEHYDE (INCI)	m-Tolualdehyd, 3-Methylbenzaldehyd	p-Tolualdehyd, 4-Methylbenzaldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer	529-20-4	620-23-5	104-87-0
	1334-78-7 (Isomerengemisch)
PubChem	10722	12105	7725
FL-Nummer	05.026	05.028	05.029
Summenformel	C8H8O
Molare Masse	120,15 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−35 °C	–	−6 °C
Siedepunkt	198–200 °C	199 °C	204 °C
GHS- Kennzeichnung	Achtung	keine GHS-Piktogramme	Achtung
H- und P-Sätze	302​‐​315​‐​319​‐​335	keine H-Sätze	302
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338 304+340​‐​405​‐​501	keine P-Sätze	262

Die Tolualdehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methylgruppe (–CH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₈H₈O. Sie sind hauptsächlich als methylsubstituierte Benzaldehyde anzusehen.

Vorkommen

Kümmel enthält natürlicherweise Tolualdehyd

2-Tolualdehyd kann in Knoblauchknollen, in Teeblättern, in der Saat von Echtem Kümmel und in Zimtplanzen nachgewiesen werden. 4-Tolualdehyd kommt natürlich in Okra-Schoten dem Öl der Gelben Schlauchpflanze und im Samen von Echtem Kümmel vor.

Darstellung

4-Tolualdehyd 2 kann durch Friedel-Crafts-Acylierung von Toluol 1 mit Kohlenmonoxid und Chlorwasserstoff unter Gattermann-Koch Bedingungen dargestellt werden.

Gattermann-Koch-Synthese von 4-Tolualdehyd

Siehe auch

• Methylbenzylalkohole
• Toluylsäuren

Einzelnachweise

1. Eintrag zu O-TOLUALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
2. Eintrag zu CAS-Nr. 529-20-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2017. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu CAS-Nr. 620-23-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2017. (JavaScript erforderlich)
4. Eintrag zu CAS-Nr. 104-87-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2017. (JavaScript erforderlich)
5. 2-METHYL-BENZALDEHYDE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
6. P-TOLUALDEHYDE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
7. 4-METHYL-BENZALDEHYDE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
8. G. H. Coleman, David Craig: p-Tolualdehyde In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 80, doi:10.15227/orgsyn.012.0080; Coll. Vol. 2, 1943, S. 583 (PDF).