Thioxanthon ist eine heterocyclische Verbindung, die zu den Sulfiden und Ketonen zählt. Es ist ein Schwefelanalogon von Xanthon. Das Reduktionsprodukt ist Thioxanthen (CAS-Nr. 261-31-4).
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Thioxanthon | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H8OS | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | hellgelber Feststoff | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 212,27 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 211 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 273 °C (940 hPa) | |||||||||||
| Löslichkeit | nahezu unlöslich in Wasser, löslich in konzentrierter Schwefelsäure | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vorkommen und Darstellung Bearbeiten
Die Darstellung von Thioxanthon erfolgt durch die Reaktion von Diphenylsulfid mit Phosgen in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator. Diese Synthese kann als ein Sonderfall der Friedel-Crafts-Acylierung betrachtet werden.
Eigenschaften und Verwendung Bearbeiten
Thioxanthon löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe zu einer Flüssigkeit mit intensiv grüner Fluoreszenz. Ein Gemisch aus den Derivaten 2- und 4-Isopropylthioxanthon (ITX) findet Verwendung in der Druckindustrie, die Anwendung in der Herstellung von Lebensmittelverpackungen ist umstritten.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu THIOXANTHONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
- ↑ Datenblatt Thioxanthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1610.