Die Tetronsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der γ-Lactone. Sie entsteht durch Lactonisierung der 4-Hydroxyacetessigsäure. Technisch wird Tetronsäure aus Ethyl-4-chloracetoacetat gewonnen. Sie tritt in mehreren tautomeren Formen auf.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Strukturformel eines Tautomers (konjugierte Enolform) | ||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Tetronsäure | |||||||||||
| Andere Namen | Furan-2,4-dion | |||||||||||
| Summenformel | C4H4O3 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser, kristalliner Stoff | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 100,07 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 141 °C | |||||||||||
| pKS-Wert | 3,76 | |||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Viele Naturstoffe, wie z. B. Ascorbinsäure oder Penicillansäure besitzen das β-Keto-γ-butyrolacton-Strukturmotiv der Tetronsäure. Tetronsäure kann als Sauerstoff-Analogon der Tetramsäure aufgefasst werden, die ebenfalls Keto-Enol-Tautomerie zeigt.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Tetronsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. August 2013.
- ↑ Bertram Barnickel: 3-Funktionalisierung von Tetron- und Tetramsäuren: Beiträge zur Totalsynthese von Bakkenolid-A und Macrocidin A. Bayreuth 2011, DNB 1010489143, S. 13, urn:nbn:de:bvb:703-opus-7699 (Dissertation, Universität Bayreuth).
- ↑ Datenblatt Tetronic acid, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. September 2013 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- Karl-Bernd Walter, Hans-Hartwig Otto: Stickstoffhaltige Derivate der Tetronsäure. In: Arch. Pharm. Band 320, 1987, S. 749–755, doi:10.1002/ardp.19873200814.