Tetrasaccharide (veraltet Vierfachzucker) sind organisch-chemische Verbindungen aus der Gruppe der Kohlenhydrate. Tetrasaccharide entstehen formal aus vier Monosaccharid-Einheiten (Einfachzucker) durch Wasserabspaltung (drei Äquivalente Wasser). Die Monosaccharid-Einheiten sind im Tetrasaccharid kovalent über drei glycosidische Bindungen miteinander verknüpft. Die Tetrasaccharide zählen zur Gruppe der Oligosaccharide.
Ist ein anomeres Kohlenstoffatom bei der Bindung beteiligt, entstehen reduzierende Zucker.
Acarbose ist ein Pseudotetrasaccharid, ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antimetabolite. Es wird zur Behandlung der Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus) eingesetzt.
| Name | chemische Verbindung | Funktion/Vorkommen |
|---|---|---|
| Lychnose (1-α-Galactosyl-raffinose) | O-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Glup-(1→2)-O-β-D-Fruf-(1→1)-O-α-D-Galp | |
| Maltotetraose | O-α-D-Glcp-(1→4)-O-α-D-Glcp-(1→4)-O-α-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp | in Stärkesirup |
| Nigerotetraose | O-α-D-Glcp-(1→3)-O-α-D-Glcp-(1→3)-O-α-D-Glcp-(1→3)-D-Glcp | |
| Nystose (β-D-Fructosyl-1-kestose) | O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf-(1→2)-β-D-Fruf-(1→2)-β-D-Fruf | |
| Sesamose | O-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Galp-(1→6)-O-β-D-Fruf-(2→1)-O-α-D-Glcp | |
| Stachyose | O-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf | in Pflanzen weit verbreitet (Artischocke, Sojabohne) |
Literatur Bearbeiten
- Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.
Weblinks Bearbeiten
- MeSH Tetrasaccharide
Einzelnachweise Bearbeiten
- Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 649.