tert-Butylhypochlorit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorhaltigen organischen chemischen Verbindungen. Im Gegensatz zu den anorganischen Hypochloriten ist tert-Butylhypochlorit kein Salz, sondern eine kovalente Verbindung und kann formal als Ester des tert-Butanol mit der Hypochlorigen Säure betrachtet werden.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | tert-Butylhypochlorit | |||||||||
| Andere Namen | Hypochlorige Säure-1,1-dimethylethylester | |||||||||
| Summenformel | C4H9ClO | |||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 108,57 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,96 g·cm−3 | |||||||||
| Siedepunkt | 78 °C | |||||||||
| Brechungsindex | 1,401 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
tert-Butylhypochlorit kann durch Reaktion einer Natriumhydroxidlösung mit tert-Butylalkohol und Chlor gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
tert-Butylhypochlorit ist eine gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch.
Verwendung Bearbeiten
tert-Butylhypochlorit kann als vielseitiges Oxidationsmittel zur Umwandlung von Alkoholen zu Ketonen, Aldehyden zu Säurechloriden, Sulfiden zu Sulfoxiden und Hydroxylaminen zu Nitrosoverbindungen verwendet werden. Das reaktivere tert-Butylhypoiodit kann aus tert-Butylhypochlorit und einem Metalliodid hergestellt werden. Es kann auch zur Herstellung von 2-Imidazolinen und anderen chemischen Verbindungen verwendet werden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu tert-Butyl Hypochlorite bei TCI Europe, abgerufen am 27. Dezember 2019.
- H. M. Teeter and E. W. Bell: tert-Butyl Hypochlorite In: Organic Syntheses. 32, 1952, S. 20, doi:10.15227/orgsyn.032.0020; Coll. Vol. 4, 1963, S. 125 (PDF).
- Midori Ishihara, Hideo Togo: Facile Preparation of 2-Imidazolines from Aldehydes with tert-Butyl Hypochlorite. In: Synthesis. 2007, 2007, S. 1939–1942, doi:10.1055/s-2007-983726.
- Organic Chemistry Portal: tert-Butyl Hypochlorite