Sinapylalkohol (trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtalkohol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Zimtsäure-Derivate.
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Sinapylalkohol | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H14O4 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | Feststoff | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 210,23 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 61–65 °C | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vorkommen Bearbeiten
Sinapylalkohol kommt natürlich neben Cumarylalkohol und Coniferylalkohol als Monomer von Lignin (dem Stützpolymer von Pflanzen und Holz) vor. Dabei ist Sinapylalkohol der Hauptbestandteil des Lignins bei Laubhölzern. Die Biosynthese von Sinapylalkohol erfolgt in einem vielstufigen Prozess, bei dem im Phenylpropanstoffwechsel aus Phenylalanin oder Tyrosin trans-Zimtsäure gebildet wird, die durch Hydroxylierung und Methylierung zu Sinapinsäure umgesetzt wird. Diese wiederum wird über den Sinapinaldehyd zu Sinapylalkohol reduziert. Es ist auch die Biosynthese aus einer Aldehydstufe durch die Coniferylaldehyd-5-Hydroxylase (Cald5H), anschließende Methylierung durch 5-Hydroxyconiferylaldehyd-O-Methyltransferase (AldOMT) und letztendlich Reduktion durch die Sinapylalkohol-Dehydrogenase (SAD).
Eigenschaften Bearbeiten
Sinapylalkohol ist ein luftempfindlicher Feststoff. Das technische Produkt enthält bis zu 20 % Ethylacetat.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Sinapyl alcohol, technical grade, 80 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2011 (PDF).
- Gerhard Richter: Stoffwechselphysiologie der Pflanzen. Thieme, Stuttgart, 1997, ISBN 978-3-13-442006-7 (Seite 373 in der Google-Buchsuche).
- Peter Schopfer, Axel Brennicke: Pflanzenphysiologie. Spektrum Akademischer Verlag, 2010, ISBN 978-3-8274-2351-1 (Seite 363 in der Google-Buchsuche).
- Helge Scharnhop: Untersuchungen zur Biosynthese aromatischer Sekundärmetabolite in Zellstrukturen von Sorbus aucuparia L. und Centaurium erythraea RAFN. Cuvillier, E, 2008, ISBN 978-3-86727-665-8 (Seite 19 in der Google-Buchsuche).