Simmondsin

Simmondsin ist ein cyanogenes Glycosid aus der Jojoba-Pflanze (Simmondsia chinensis).

Strukturformel
Allgemeines
Name	Simmondsin
Andere Namen	2-(Cyanomethylen)-3-hydroxy-4,5-dimethoxycyclohexyl-β-D-glucosid
Summenformel	C16H25NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51771-52-9 PubChem 6437384 ChemSpider 4941947 Wikidata Q2287286
Eigenschaften
Molare Masse	375,4 g·mol^−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wirkung

Simmondsin ist in den letzten Jahren als Appetitzügler beworben worden auf Grundlage von Versuchen an Ratten, bei denen es bei Einnahme zu einer drastischen Verringerung der Nahrungsaufnahme und des Gewichts gekommen ist. Ursache sei keine Geschmacksbeeinträchtigung, sondern es gibt Hinweise auf eine Wirkung auf den Vagusnerv. Allerdings wurde gleichzeitig auch die Blutbildung gehemmt (leicht makrozytäre, normochrome Anämie). Eine direkte toxische Wirkung ist zwar nicht bekannt, dennoch warnt das Bundesinstitut für Risikobewertung vor der Einnahme von simmondsin- bzw. jojobahaltigen Appetitzüglern, da die Wirkung nicht abschließend geklärt ist.

Einzelnachweise

1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. M. M. Cokelaere et al. (1992): Influence of Pure Simmondsin on the Food Intake in Rats. J. Agric. Food Chem. 40(10); 1839–1842.
3. G. Flo et al. (2000): The vagus nerve is involved in the anorexigenic effect of simmondsin in the rat. Appetite 34(2); 147–151; PMID 10744903
4. Bericht des Bundesinstituts für Risikobewertung (PDF; 125 kB)

Literatur

• C. A. Elliger et al. (1974): Structure and stereochemistry of simmondsin. J. Org. Chem. 39(19); 2930–2931.
• N. Chida et al. (1991): Total synthesis of simmondsin. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 588–590, doi:10.1039/C39910000588.
• N. Chida et al. (1992): Synthesis and absolute configuration of the naturally occurring cyano glucoside simmondsin. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1131–1137, doi:10.1039/P19920001131.
• M. V. Boven et al. (1993): Isolation, purification, and stereochemistry of simmondsin. J. Agric. Food Chem.41(10); 1605–1607.